1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-chloroethanone | 717910-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(2,4-dihydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；2-Chlor-1-(2,4-dihydroxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；2-Chloro-1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethanone；2-chloro-1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 717910-36-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: WZBRIQDDVVAYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-chloroethanone 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 5-methyl-benzofuran-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Murai, 1954, vol. 1, p. 153,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（三）：2,4-二羟基-5-甲基苯乙酮衍生物的抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的2,4-二羟基-5-甲基苯乙酮2衍生物，并通过1 H，13 C NMR和ESI-MS进行了表征。通过菌丝体生长抑制率测定法，体外评估了它们对五种重要植物真菌病原体的抗真菌活性，其中包括Cytospora sp。，Glomerella cingulate，Pyricularia oryzaecar，灰葡萄孢菌和solternaria solani。化合物2b – d，2g和2h表现出广谱活性。日志 P这些活性化合物的值在1.71至2.54的范围内。尤其是，发现2g异丙基酮（log  P 2.27）对被测生物最具活性，其IC 50值为17.28–32.32μg/ mL。结果表明，化合物2g可能是开发新型农用化学抗真菌剂的有前途的候选物。还讨论了苯乙酮衍生物的初步结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.073

文献信息

• Über Cumaranone
  作者：K. Horváth

  DOI：10.1007/bf00905127

  日期：1951.9
• Murai, Science Reports of the Saitama University, Series A: (Mathematics, Physics, Chemistry and Biochemistry), 1954, vol. 1, p. 139,143
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Murai, 1955, vol. <A> 2, p. 59,61, 64
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——
• Natural products as sources of new fungicides (III): Antifungal activity of 2,4-dihydroxy-5-methylacetophenone derivatives
  作者：Wei Shi、Wen-Jia Dan、Jiang-Jiang Tang、Yan Zhang、Tseden Nandinsuren、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.073

  日期：2016.5

  The log P value of these active compounds is ranging from 1.71 to 2.54. Especially, isopropyl ketone 2g (log P 2.27) was found to be the most active to the tested organisms with IC50 values of 17.28–32.32 μg/mL. The results suggest that compound 2g might be a promising candidate in the development of new agrochemical antifungal agents. Preliminary structure–activity relationship (SAR) studies of the acetophenone

  合成了一系列新的2,4-二羟基-5-甲基苯乙酮2衍生物，并通过1 H，13 C NMR和ESI-MS进行了表征。通过菌丝体生长抑制率测定法，体外评估了它们对五种重要植物真菌病原体的抗真菌活性，其中包括Cytospora sp。，Glomerella cingulate，Pyricularia oryzaecar，灰葡萄孢菌和solternaria solani。化合物2b – d，2g和2h表现出广谱活性。日志 P这些活性化合物的值在1.71至2.54的范围内。尤其是，发现2g异丙基酮（log  P 2.27）对被测生物最具活性，其IC 50值为17.28–32.32μg/ mL。结果表明，化合物2g可能是开发新型农用化学抗真菌剂的有前途的候选物。还讨论了苯乙酮衍生物的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• Murai, 1954, vol. <A> 1, p. 153,154
  作者：Murai

  DOI：——

  日期：——