2-ketododecanoic acid | 80490-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ketododecanoic acid
• 英文别名: 2-oxododecanoic acid；2-oxo-dodecanoic acid；2-Oxo-dodecansaeure；α-Keto-laurinsaeure
• CAS: 80490-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MIMUDKBBERJQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57 °C
• 沸点：
  306.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-半乳糖 、 2-ketododecanoic acid 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VALCAVI, U.;ALBERTONI, C.;BRANDT, A.;CORSI, G. B.;FARINA, P.;FORESTA, P.;+, ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N0, C. 1190-1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基十二烷酸甲酯 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-ketododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-catalyzed stereoselective [3+2] annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes
  作者：Ryota Yabe、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc02003j

  日期：——

  The stereoselective annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes proceeded in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give α-hydroxy-γ-lactones in good yields with high 3,5-trans relative stereochemistry. The use of a chiral diene ligand for a cationic iridium complex enabled asymmetric annulation with high enantioselectivity.

  在羟基铱催化剂的存在下，用1，3-二烯进行α-氧代羧酸的立体选择性环化，以高收率得到具有3,5-反式相对立体化学的α-羟基-γ-内酯。将手性二烯配体用于阳离子铱络合物可以实现具有高对映选择性的不对称环合。
• Unexpected Reactions of α,β‐Unsaturated Fatty Acids Provide Insight into the Mechanisms of CYP152 Peroxygenases
  作者：Yuanyuan Jiang、Wei Peng、Zhong Li、Cai You、Yue Zhao、Dandan Tang、Binju Wang、Shengying Li

  DOI：10.1002/anie.202111163

  日期：2021.11.8

  The presence of a cis or trans Cα=Cβ double bond in unsaturated fatty acid substrates dramatically changes the catalytic efficiency and chemo-/regioselectivity of three representative CYP152 peroxygenases including OleTJE, P450SPα, and P450BSβ, which provides new insights into their unusual catalytic mechanisms.

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。
• Method and product for skin lightening
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc.

  公开号：US20030044362A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A method and cosmetic product for lightening skin is provided, the method including wiping the skin with a cosmetic towelette. Impregnated on the towelette is an alpha-hydroxy carboxylic acid or salt thereof and a sunscreen agent.

  提供一种用于美白皮肤的方法和化妆品产品，该方法包括用化妆湿巾擦拭皮肤。湿巾上浸渍有α-羟基羧酸或其盐以及防晒剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PARASITE CONTROL<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE LES PARASITES
  申请人：PHILIP MORRIS PRODUCTS SA

  公开号：WO2021260029A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates in its broadest aspect to a compound of Formula I as provided herein, formulations comprising such a compound and corresponding uses thereof for the reduction of infestation with ectoparasites, in particular ectoparasites of the insect class, including fleas and mosquitoes and/or ectoparasites of the arachnid class, including ticks and mites, etc. Also provided herein are methods for preparing the formulations of the invention and methods for controlling ectoparasites using the compounds and/or formulations provided herein.

  本发明最广泛地涉及一种公式I的化合物，以及包含该化合物的制剂及其相应用途，用于减少外寄生虫的感染，特别是昆虫类的外寄生虫，包括跳蚤和蚊子，以及蜘蛛类的外寄生虫，包括蜱和螨等。本文还提供了制备本发明制剂的方法以及使用本文所提供的化合物和/或制剂控制外寄生虫的方法。
• Photochemical Synthesis of Oligomeric Amphiphiles from Alkyl Oxoacids in Aqueous Environments
  作者：Rebecca J. Rapf、Russell J. Perkins、Haishen Yang、Garret M. Miyake、Barry K. Carpenter、Veronica Vaida

  DOI：10.1021/jacs.7b01707

  日期：2017.5.24

  are observed using high-resolution electrospray ionization mass spectrometry, but these products are identifiable following literature photochemical mechanisms. The alkyl oxoacids under study here can undergo a Norrish Type II reaction to generate pyruvic acid, increasing the diversity of observed photoproducts. The major products of this photochemistry are covalently bonded dimers and trimers of the

  研究了一系列具有不同线性烷基链长度的两亲性 α-酮酸的水相光化学，证明了阳光引发的反应在环境相关条件下构建分子复杂性的能力。我们表明，α-酮酸在水溶液中的光化学反应机制是稳健的，并且可以在烷基链长度上推广。光解过程中产生的有机自由基是不加区别的，导致使用高分辨率电喷雾电离质谱法观察到大量光产物混合物，但这些产物可以按照文献光化学机制进行识别。这里研究的烷基含氧酸可以经历 Norrish II 型反应生成丙酮酸，从而增加观察到的光产物的多样性。这种光化学的主要产物是起始含氧酸的共价键合二聚体和三聚体，其中许多是多尾脂质。讨论了这些低聚物的特性，包括它们自发自组装成聚集体。