(S)-methyl 6,8-diphenylmethoxyoctanoate | 116315-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 6,8-diphenylmethoxyoctanoate
• 英文别名: (S)-methyl 6,8-dibenzyloxyoctanoate；methyl (6S)-6,8-bis(phenylmethoxy)octanoate
• CAS: 116315-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: WPMDEQDYAPMEQJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 6,8-diphenylmethoxyoctanoate 在 palladium on activated charcoal sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 dilithium tetrachlorocuprate 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 diisoamyl borane 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-methyl 6,8-diphenylmethoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009

文献信息

• An Efficient, Highly Enantioenriched Route to <scp>l</scp>-Carnitine and α-Lipoic Acid via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：D. Bose、Liyakat Fatima、Salla Rajender

  DOI：10.1055/s-2006-942363

  日期：2006.6

  A general and practical approach for the synthesis of C-4 chiral building blocks using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution technique to resolve terminal epoxides and diols in high enantiomeric excess and excellent yields is described. The utilization of these building blocks for the synthesis of biologically important natural products L-carnitine and α-lipoic acid is illustrated.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。
• BROOKES, MICHAEL H.;GOLDING, BERNARD T.;HUDSON, ALAN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 9-12
  作者：BROOKES, MICHAEL H.、GOLDING, BERNARD T.、HUDSON, ALAN T.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of α-(R)- and α-(S)-lipoic acid from (S)-malic acid
  作者：Michael H. Brookes、Bernard T. Golding、Alan T. Hudson

  DOI：10.1039/p19880000009

  日期：——

  (S)-Malic acid has been converted into α-(R)- and α-(S)-lipoic acid [(1a) and (1b), respectively]via(R)- and (S)-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane [(2a) and (2b), respectively]. The (R)-oxirane (2a) was cleaved with but-3-enylmagnesium bromide (cuprate catalysis) to give (S)-1-(phenylmethoxy)oct-7-en-3-ol (4a). This was converted into methyl (S)-6,8-dihydroxyoctanoate (5a), the di-O-methanesulphonate (6a)

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。