N-acetylmethionine p-nitrophenyl ester | 345909-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylmethionine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl N-acetyl-D,L-methionate；(4-nitrophenyl) (2S)-2-acetamido-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 345909-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: PMLBNNYWHQAJMR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylmethionine p-nitrophenyl ester 在 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚 、 N-乙酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kurzeev; Kazankov; Ryabov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1330 - 1334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-乙酰-L-蛋氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-acetylmethionine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kurzeev; Kazankov; Ryabov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1330 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analgesic N-acetyl-para-aminophenyl N'-acetylaminothioalkanoates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04181719A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  N-acetyl-para-aminophenyl N'-acetylaminothioalkanoates I are new analgesic compounds with greatly reduced hepatotoxic effects, when taken in overdose, relative to N-acetyl-para-aminophenol. They are prepared by reacting an N-acetylaminothioalkanoic acid IV with a reactive organic chloride V to form a mixed anhydride II and then reacting the latter with N-acetyl-para-aminophenol. The mixed anhydrides II are new and useful intermediates. Alternatively the derivatives I may be prepared by reacting the acid IV with bis-(4-nitrophenyl) sulfite to form a para-nitrophenyl N-acetylaminothioalkanoic acid ester VIII, reducing the latter to a para-aminophenyl N-acetylaminothioalkanoate VII, and acetylating this product. The esters VII and VIII are new and useful intermediates. Both reactions may pass through S-blocked intermediates, which are also new. Pharmaceutical compositions containing the derivatives I are disclosed, and also analgesic methods using them.

  N-乙酰基对氨基苯基N'-乙酰氨基硫代烷酸酯I是一种新的镇痛化合物，与N-乙酰对氨基苯酚相比，当过量使用时具有大大降低的肝毒性效果。它们是通过将N-乙酰氨基硫代烷酸IV与反应性有机氯化物V反应形成混合酸酐II，然后将后者与N-乙酰对氨基苯酚反应制备而成。混合酸酐II是新的有用中间体。或者，可以通过将酸IV与双-(4-硝基苯基)亚磺酸酯反应形成对硝基苯基N-乙酰氨基硫代烷酸酯VIII，还原后者为对氨基苯基N-乙酰氨基硫代烷酸酯VII，并对该产物进行乙酰化来制备衍生物I。酯类VII和VIII是新的有用中间体。这两种反应都可以通过S-阻断中间体进行，这也是新的。揭示了含有衍生物I的制药组合物，以及使用它们的镇痛方法。
• US4181719A
  申请人：——

  公开号：US4181719A

  公开（公告）日：1980-01-01
• US4361703A
  申请人：——

  公开号：US4361703A

  公开（公告）日：1982-11-30
• US4405800A
  申请人：——

  公开号：US4405800A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4482495A
  申请人：——

  公开号：US4482495A

  公开（公告）日：1984-11-13