4,4-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile | 149590-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile
• 英文别名: rac-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile；3-hydroxy-4,4-dimethylvaleronitrile；β-Hydroxy-γ,γ-dimethylpentanenitrile；(RS)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile；3-hydroxy-4,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 149590-33-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: GGKHCZSNYKPZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile 在 盐酸羟胺 、 氨 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到3-氨基-5-叔丁基异唑
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-5-烷基异噁唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨基‑5‑烷基异噁唑的制备方法，经过两步完成，属于有机化学技术领域。从易得的醛出发，与乙腈在金属碱存在下加成后，得到中间体羟基腈，随后与羟胺反应后，Lewis酸存在下关环反应自氧化后得到3‑氨基‑5‑烷基异噁唑。反应中原料都比较常见，避免了传统方法中的氯仿或四氯化碳，具有潜在的工业放大前景。

  公开号：

  CN107602497B
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4,4-dimethyl-3-hydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids
  作者：Bernard T. Golding、Gilles Laval

  DOI：10.1055/s-2003-37512

  日期：——

  Treatment of an α-amino acid with N-bromosuccinimide in water at pH 5 or in an alcoholic-aqueous ammonium chloride mixture, followed by addition of nickel(II) chloride and sodium borohydride, effected an overall decarboxylation via an intermediate nitrile to afford the corresponding amine in good yield.

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。
• One-Pot Nitrile Aldolization/Hydration Operation Giving β-Hydroxy Carboxamides
  作者：Akihiro Goto、Hiroshi Naka、Ryoji Noyori、Susumu Saito

  DOI：10.1002/asia.201000921

  日期：2011.7.4

  Rhodium to the rescue: The formal aldol products of carboxamides (CONH2) were obtained by using a RhI(OR) (R=H, Me) catalyst under essentially neutral pH and ambient conditions. This novel aldol strategy is based on the catalytic aldol‐type reaction of nitriles, followed by hydration of the nitrile functionality (R1=aromatic or aliphatic, R2 and R3=H or alkyl; see scheme).

  抢救铑：在基本中性的pH值和环境条件下，使用Rh I（OR）（R = H，Me）催化剂，可得到羧酰胺的正式醇醛缩合产物（CONH 2）。这种新的羟醛策略基于腈的催化羟醛型反应，然后水合腈官能团（R 1 =芳族或脂肪族，R 2和R 3 = H或烷基；参见方案）。
• Aryl halides as precursors of electrogenerated bases. Utilization in coupling reactions of acetonitrile with various electrophilic compounds.
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81874-3

  日期：1993.6

  alternative to classical cyanomethylation is possible by using electrogenerated bases (EGBs), obtained by electroreduction of aryl halides in an undivided cell fitted with a cadmium coated cathode and a sacrificial magnesium anode. Acetonitrile is used both as solvent and as hydrogen-active compound. A coupling reaction with various electrophilic compounds was carried out. When the electrophilic compound

  通过使用电生成的碱（EGB），可以替代传统的氰基甲基化，这是通过在配有镉涂层阴极和牺牲镁阳极的未分隔电池中对芳基卤化物进行电还原而获得的。乙腈既用作溶剂又用作氢活性化合物。与各种亲电子化合物进行偶联反应。当从电解开始就存在亲电子化合物时，获得了预期的与氰基甲基阴离子的偶联产物。如果仅在芳基卤化物完全电解之后才添加亲电化合物，则观察到氰基甲基阴离子的二聚化和二聚体阴离子与亲电化合物之间的偶联反应。
• Synthesis and Reactivity of 4-Aralkoxy(alkoxy)-5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-ones
  作者：Thomas Kurz、Mehdi Khankischpur

  DOI：10.1055/s-0029-1217023

  日期：2009.12

  The synthesis of previously unreported 4-aralkoxy(alkoxy)-5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-ones, as well as their transformation into various novel 4-functionalized 5,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-ones and 1,3-oxazinane-2-ones is described.

  本文描述了先前未报告的4-芳烷氧基(烷氧基)-5,6-二氢-2H-1,3-噁唑烷-2-酮的合成，以及它们转化为多种新型4功能化的5,6-二氢-2H-1,3-噁唑烷-2-酮和1,3-噁唑烷-2-酮的过程。