4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 616897-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy)-phenyl-1,2,4-triazol-3-one；3-(4-benzyloxy)-phenyl-1,2,4-triazol-5-one；4-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 616897-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: VVRNSFWYJMKSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-[2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazole)-1-yl-propyl]-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Mitsunobu 协议合成唑类抗真菌药的关键中间体的高效一步合成

  摘要：

  摘要描述了使用 Mitsunobu 协议偶联 (2R,1S)-1-[2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇和各种 1,2,4-三唑酮的简单单步过程。如此形成的产物是合成唑类抗真菌剂的关键中间体，对酵母和丝状真菌具有强效和广谱活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500297461
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy)phenylsemicarbazide 、 formamidine acetate 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.4%的产率得到4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIFUNGAL AZOLE DERIVATIVES HAVING A FLUOROVINYL MOIETY AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES AZOLE ANTIFONGIQUES CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL FLUOROVINYLE ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE

  摘要：

  公式（I）的唑类衍生物具有氟乙烯基团或其药用可接受盐，对广谱病原真菌的抗真菌活性优于传统抗真菌药物，并具有低毒性的优势。

  公开号：

  WO2005014583A1

文献信息

• 1,1-and 1,2-disubstituted cyclopropane compounds
  申请人：Goldstein Solo

  公开号：US20050032845A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A compound selected from those of formula (1): wherein: p represents an integer of from 0 to 6 inclusive, n represents an integer of from 0 to 6 inclusive, R 1 , and R 2 represent a group selected from hydrogen, alkyl, aryl and arylalkyl, or R 1 +R 2 form together with nitrogen carrying them saturated, monocyclic, or bicyclic system, X represents a group selected from oxygen, sulphur, a group —CH═CH—, methylene, a group of formula —HC═N—O— and a group of formula —O—CH 2 —CH═CH—, in which groups oxygen is linked to Y of the compounds of formula (I), Y represents a group selected from aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, —C(O)-A, and —C(S)-A, A represents a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and NR 3 R 4 wherein R 3 , and R 4 represent a group selected from hydrogen, alkyl, aryl, and arylalkyl, or R 3 +R 4 form together with nitrogen carrying them monocyclic, or bicyclic (C 3 -C 10 ) system, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful as specific nicotinic ligand of α 4 β 2 receptors.

  从式（1）中选择的化合物：其中：p表示0至6的整数，n表示0至6的整数，R1和R2表示从氢，烷基，芳基和芳基烷基中选择的基团，或R1 + R2形成饱和的氮，单环或双环系统，X表示从氧，硫，-CH═CH-，亚甲基，式- HC═N-O-和式-O-CH2-CH═CH-中选择的基团，在这些基团中氧与式（I）中化合物的Y连接，Y表示从芳基，杂环芳基，芳基烷基，杂环芳基烷基，-C（O）-A和-C（S）-A中选择的基团，A表示从烷基，芳基，杂环芳基，芳基烷基，杂环芳基烷基和NR3R4中选择的基团，其中R3和R4表示从氢，烷基，芳基和芳基烷基中选择的基团，或R3 + R4形成单环或双环（C3-C10）系统，其异构体和与药物可接受的酸或碱的加合物，以及含有它们的药物制剂，作为α4β2受体的特异性烟碱性配体是有用的。
• Antifungal Azole Derivatives Having a Fluorovinyl Moiety and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20080027117A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  An azole derivative of formula (I) having a fluorovinyl moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  公式（I）的唑类衍生物，具有氟乙烯基团或其药学上可接受的盐，在抗多种致病真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优点。
• Aryl or heteroaryl triazolone derivatives or salts thereof, or pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：US10562865B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present technology provides aryl or heteroaryl triazolone derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation processes thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and the use thereof. The aryl or heteroaryl triazolone derivatives or their pharmaceutically acceptable salts exhibit selective inhibitory activity on VAP-1 and therefore can be usefully applied, e.g., for the treatment and prophylaxis of nonalcoholic hepatosteatosis (NASH).

  本技术提供了芳基或杂芳基三唑酮衍生物或其药学上可接受的盐、其制备工艺、包含这些衍生物的药物组合物及其用途。芳基或杂芳基三唑酮衍生物或其药学上可接受的盐类对 VAP-1 具有选择性抑制活性，因此可用于治疗和预防非酒精性肝病（NASH）等。
• Derivatives of 2,2,4-trisubstituted tetrahydrofuran an antifungal agents
  申请人：Salman Mohammad

  公开号：US20050261330A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to derivatives of 2,2,4-trisubstituted tetrahydrofuran as potential antifungal agents. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and their use in treating and/or preventing the fungal infections in mammals, preferably humans.

  本发明涉及作为潜在抗真菌剂的 2,2,4-三取代四氢呋喃的衍生物。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物及其在治疗和/或预防哺乳动物（最好是人类）真菌感染中的用途。
• DERIVATIVES OF 2,2,4-TRISUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1497298A1

  公开（公告）日：2005-01-19