1-(3-(5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone | 1312764-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-[(5-Acetyl-2-hydroxy-3-methoxyanilino)methyl]-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1312764-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: RDUDWYYAGDXHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途

  摘要：

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。

  公开号：

  CN108947859B
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-(5-acetyl-2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型载脂蛋白类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  我们已经设计和合成了一系列新颖的载脂蛋白类似物，并评估了它们的生物学活性。化合物10，一个夹竹桃麻素二聚体类似物，化合物12，硫辛酸（LA）和夹竹桃麻素缀合物，是最有效的在保护细胞免于脂多糖（LPS）诱导的细胞毒性，已经显著活性清除ROS诱导LPS，并显着降低LPS诱导的P67 phox蛋白表达。SAR分析表明，载脂蛋白的修饰可以增加其活性。我们的结果表明，用强大的抗氧化剂（如硫辛酸）武装载脂蛋白是设计新的具有增强生物活性的载脂蛋白类似物的有效策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.056

文献信息

• [EN] USE OF APOCYNIN DIMER ANALOGUE DERIVATIVE IN PREPARING MEDICAMENT OR HEALTH CARE PRODUCT FOR PREVENTING AND TREATING PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] UTILISATION D'UN DÉRIVÉ ANALOGUE DE DIMÈRE D'APOCYNINE DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT OU D'UN PRODUIT DE SOINS DE SANTÉ POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON<br/>[ZH] 胡黄连素二聚体类似物衍生物在制备防治帕金森病的药物或保健品中的应用
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2020187155A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  胡黄连素二聚体类似物衍生物在制备防治帕金森病的药物或保健品中的应用。该胡黄连素二聚体类似物衍生物的结构式如式I所示。胡黄连素二聚体类似物衍生物或其药学上可接受的盐在帕金森病体外细胞模型上，显示出比母体化合物胡黄连素更优的药效活性，且其可以明显改善帕金森病模型小鼠的行为学，增加黑质致密部多巴胺能神经元数量，提高纹状体内多巴胺和3，4-二羟基苯乙酸水平。因此，可将胡黄连素二聚体类似物衍生物或其药学上可接受的盐制成相关药物或保健品，用于防治帕金森病。
• Synthesis and biological evaluations of novel apocynin analogues
  作者：Xiaoyu Lu、Sainan Wan、Jie Jiang、Xiaojian Jiang、Wenjing Yang、Pei Yu、Lipeng Xu、Zaijun Zhang、Gaoxiao Zhang、Luchen Shan、Yuqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.056

  日期：2011.7

  We have designed and synthesized a series of novel apocynin analogues, and evaluated their biological activity. Compound 10, an apocynin dimer analogue, compound 12, the lipoic acid (LA) and apocynin conjugate, were the most potent in protecting cells from lipopolysaccharide (LPS)-induced cytotoxicity, had significant activity scavenging ROS induced by LPS, and greatly decreased LPS-induced P67phox

  我们已经设计和合成了一系列新颖的载脂蛋白类似物，并评估了它们的生物学活性。化合物10，一个夹竹桃麻素二聚体类似物，化合物12，硫辛酸（LA）和夹竹桃麻素缀合物，是最有效的在保护细胞免于脂多糖（LPS）诱导的细胞毒性，已经显著活性清除ROS诱导LPS，并显着降低LPS诱导的P67 phox蛋白表达。SAR分析表明，载脂蛋白的修饰可以增加其活性。我们的结果表明，用强大的抗氧化剂（如硫辛酸）武装载脂蛋白是设计新的具有增强生物活性的载脂蛋白类似物的有效策略。
• 胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108947859B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。