(E)-N-{1-tert-butyl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-1-butenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide | 1250907-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-{1-tert-butyl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-1-butenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[(E)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxy)hex-3-en-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1250907-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₆F₃NO₃Si
• 分子量: 353.457
• InChiKey: HQVIZMPYZVQXFJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-{1-tert-butyl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-1-butenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-tert-butyl-6-methyl-2-trifluoromethyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  来自 β-烷氧基 β-酮烯酰胺和铵盐的新型 5-烷氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000056
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-N-{1-tert-butyl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-1-butenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382