4-benzylidenepiperidine | 164650-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzylidenepiperidine
• 英文别名: 4-[phenyl(4-tolyl)methylene]piperidine；4-(Phenylmethylidene)piperidine
• CAS: 164650-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD20664129
• 分子量: 173.258
• InChiKey: QMQNIKYRPSFQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidenepiperidine 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-(4-benzylidenepiperidin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based discovery and development of novel O-GlcNAcase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114444
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzylidenepiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-benzylidenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-O 键形成合成 O-叔丁基-N,N-二取代羟胺

  摘要：

  的反应镁酰胺与叔丁基-2,6-二甲基苯甲酸酯在四氢呋喃中，在0℃下提供一种方法，用于合成O-叔丁基- N，N-二取代的通过直接N-O键形成的羟胺具有宽的官能群体耐受性。少的空间位阻镁酰胺要求邻位，邻位的过酸酯亲电组件上-disubstitution，而空间位阻镁酰胺与任一相当执行叔丁基过苯甲酸酯或叔丁基2,6-二甲基过苯甲酸酯。提出了一种反应机制来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02215

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of oxazolidone derivatives as highly potent N-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Jie Ren、Yuhang Li、Hongwei Ke、Yanting Li、Longhe Yang、Helin Yu、Rui Huang、Canzhong Lu、Yan Qiu

  DOI：10.1039/c6ra28734d

  日期：——

  discovery of the oxazolidone derivative as a novel scaffold for NAAA inhibitors, and studied the structure–activity relationship (SAR) by modification of the side chain and terminal lipophilic substituents. The results showed that the link chain length of C5, straight and saturated linkages were the preferred shape patterns for NAAA inhibition. Several nanomolar NAAA inhibitors were described, including

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。
• Polystyrene Sulfonyl Chloride: A Highly Orthogonal Linker Resin for the Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Matthias Mentel、Axel M. Schmidt、Michael Gorray、Peter Eilbracht、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.200901643

  日期：2009.7.27

  One linker, broad application: A simple sulfonamide linker for primary and secondary amines was used for the construction of small libraries of privileged indole and quinolone structures on a solid phase. After the synthesis, the products can be liberated ion a traceless manner under electron transfer conditions or according to a “safety catch” principle.

  一个接头，广泛应用：用于伯胺和仲胺的简单磺酰胺接头用于在固相上构建具有特权吲哚和喹诺酮结构的小型文库。合成后，可以在电子转移条件下或根据“安全捕获”原理以无痕迹的方式释放产物。
• Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US05683998A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Novel tricyclic triazolo derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as anti-inflammation agents, anti-allergy agents or anti-PAF agents as well as processes for producing the same are disclosed. The triazolo derivatives of the present invention are represented by the formula (I): ##STR1## \x9bwherein R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl or C.sub.3 -C.sub.5 cycloalkyl; R.sup.2 and R.sup.3 respectively represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; W represents C.dbd.O or CR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 respectively represents hydrogen or lower alkyl); A represents C.sub.1 -C.sub.5 straight or branched saturated or unsaturated alkylene which may contain one or more hetero atoms; l represents 0 to 2, n represents 1 to 3, . . . represents single bond or double bond; Y represents N or C; Z represents C(B)Ar.sup.1 Ar.sup.2 (wherein B represents hydrogen, hydroxy or methoxy, Ar.sup.1 and Ar.sup.2 respectively represent hydrogen or substituted or non-substituted aryl), CAr.sup.1 Ar.sup.2 (wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 represent the same meanings as mentioned above), O--CHAr.sup.1 Ar.sup.2 (wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 represent the same meanings as mentioned above) or condensed aromatic ring!.

  揭示了新型三环三唑衍生物及其药用可接受盐，其可用作抗炎药物、抗过敏药物或抗PAF药物，以及生产这些化合物的方法。本发明的三唑衍生物由以下式（I）表示：其中R.sup.1代表氢、较低烷基或C.sub.3-C.sub.5环烷基；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；W代表C.dbd.O或CR.sup.4R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢或较低烷基）；A代表可能含有一个或多个杂原子的C.sub.1-C.sub.5直链或支链饱和或不饱和烷基；l代表0至2，n代表1至3，...代表单键或双键；Y代表N或C；Z代表C（B）Ar.sup.1Ar.sup.2（其中B代表氢、羟基或甲氧基，Ar.sup.1和Ar.sup.2分别代表氢或取代或未取代芳基）、CAr.sup.1Ar.sup.2（其中Ar.sup.1和Ar.sup.2代表上述相同含义）、O-CHAr.sup.1Ar.sup.2（其中Ar.sup.1和Ar.sup.2代表上述相同含义）或缩合芳环！。
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0816362A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  The present invention relates to a thiazole derivative represented by formula (I) wherein Ar1 represents a substituted or unsubstituted phenyl or thienyl group, Y1 and Y2 are different and each represents a nitrogen atom or a sulfur atom, R1 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, a phenyl group, or an amino group unsubstituted or mono- or di-substituted with a C1 to C5 alkyl group, and R2 represents a substituted or unsubstituted nitrogen heterocycle group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention are a dopamine D4 receptor antagonist which has an antipsychotic effect without causing any extrapyramidal disorder.

  本发明涉及一种由式(I)表示的噻唑衍生物，其中Ar1代表一个取代或未取代的苯基或噻吩基团，Y1和Y2不同，每个代表一个氮原子或硫原子，R1代表一个氢原子，一个C1到C5烷基基团，一个苯基，或一个未取代或单取代或双取代的氨基基团，其取代基为C1到C5烷基基团，R2代表一个取代或未取代的氮杂环基团，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是多巴胺D4受体拮抗剂，具有抗精神病作用，而不会导致任何锥体外症状障碍。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE HETEROCYCLIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006010969A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to new heterocyclic carboxylic acid amide derivatives of formula (I) - wherein the meaning of X is hydrogen or halogen atom, hydroxy, cyano, C1-C4 alkylsulfonamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, C1-C4 alkanoylamido optionally substituted by a halogen atom or halogen atoms, arylsulfonamido groups, is -CH= group or -N= atom, Z is one or more hydrogen or halogen atom, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy group and to the salts thereof, which are antagonists of NMDA receptor or are intermediates for preparing thereof.

  该发明涉及公式（I）的新杂环羧酸酰胺衍生物，其中X的含义是氢或卤素原子，羟基，氰基，C1-C4烷基磺酰胺（可选择地由卤素原子或卤素原子取代），C1-C4烷酰胺（可选择地由卤素原子或卤素原子取代），芳基磺酰胺基团，-CH=基团或-N=原子，Z是一个或多个氢或卤素原子，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基团及其盐，这些衍生物是NMDA受体的拮抗剂或用于其制备的中间体。