5,7-dimethylquinoline-2-carbaldehyde | 904369-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethylquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 904369-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: SENAGRQOPHRGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylquinoline-2-carbaldehyde 、 乙腈 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到N-acetyl-5,7-dimethylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的三组分反应

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00599d
• 作为产物：
  描述：

  2,5,7-三甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到5,7-dimethylquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的三组分反应

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00599d

文献信息

• 一种N-乙酰基喹啉-2-酰胺及其衍生物的合 成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422680B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种N‑乙酰基喹啉‑2‑酰胺及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ所示的喹啉‑2‑甲醛为起始物，溶于混合溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于60～100℃反应1～12小时，所得反应液经后处理得到式Ⅱ所示的N‑乙酰基喹啉‑2‑酰胺及其衍生物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜或氯化铜；所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或70％的过氧化叔丁醇水溶液中的一种或一种以上的混合物。本发明所述的方法原料简单易得，催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产生废物少；此外，还具有产率高，原子经济型好，底物普适性强，操作简便等特点。