(2,3-Dimethyl-cyclopent-2-enyl)-phenyl-methanone | 51999-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-Dimethyl-cyclopent-2-enyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2,3-Dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone；(2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 51999-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XSSJSBREYMCRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2,3-Dimethyl-cyclopent-2-enyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和芳基酮的光化学α裂解：单峰和三峰对自由基的重组/歧化和解离之间的竞争†

  摘要：

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560534

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。
• Ni–Al Bimetallic Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Cyclopropyl Carboxamide with Alkyne
  作者：Qi-Sheng Liu、De-Yin Wang、Zhi-Jun Yang、Yu-Xin Luan、Jin-Fei Yang、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.7b09947

  日期：2017.12.20

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of cyclopropyl carboxamides with alkynes has been developed. A series of cyclopentenyl carboxamides were obtained in up to 99% yield and 94% ee. The bifunctional-ligand-enabled bimetallic catalysis proved to be an, efficient strategy for the C-C bond cleavage of unreactive cyclopropanes.