8-iodo-5-methoxy-7-prop-2-enyloxychromen-2-one | 78045-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-5-methoxy-7-prop-2-enyloxychromen-2-one
• 英文别名: 7-Allyloxy-8-iodo-5-methoxycoumarin；8-Iodo-5-methoxy-7-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 78045-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₁IO₄
• 分子量: 358.132
• InChiKey: MIXQXOJRPAKVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-5-methoxy-7-prop-2-enyloxychromen-2-one 在 palladium diacetate sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 佛手苷内酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 8-iodo-5-methoxy-7-prop-2-enyloxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451

文献信息

• Ahluwalia, V. K.; Bhat, K.; Prakash, Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 23 - 24
  作者：Ahluwalia, V. K.、Bhat, K.、Prakash, Chandra、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Bergapten
  作者：Kazuaki Oda、Naozumi Nishizono、Yukio Tamai、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-05-10451

  日期：——

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.