(4-chlorophenyl)(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methanone | 1490596-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(thian-4-yl)methanone
• CAS: 1490596-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClOS
• 分子量: 240.754
• InChiKey: KIUGRMVVEITVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide 、 4-氯苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(4-chlorophenyl)(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过甲酰基CH键插入由甲苯磺酰and和芳香醛制备不对称酮

  摘要：

  通过将重氮化合物插入醛的甲酰基C–H键来制备酮是一种有吸引力的方法，但是结构多样化的重氮化合物的使用受到制备和安全性问题的阻碍。报道了一种由台式稳定的甲苯磺酰hydr和芳基醛合成不对称酮的简便方法。该过程可以在一个母体羰基化合物的罐中进行，只需要一种碱，而无需额外的促进剂。

  DOI：

  10.1021/ol5011714

文献信息

• C–H functionalisation of aldehydes using light generated, non-stabilised diazo compounds in flow
  作者：Paul Dingwall、Andreas Greb、Lorène N. S. Crespin、Ricardo Labes、Biagia Musio、Jian-Siang Poh、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c8cc06202a

  日期：——

  Here we explore further the use of oxadiazolines, non-stabilised diazo precursors which are bench stable, in direct, non-catalytic, aldehyde C–H functionalisation reactions under UV photolysis in flow and free from additives.

  这里我们进一步探讨了在UV光解条件下，在流动状态下且无需添加剂的情况下，使用氧代唑啉（oxadiazolines）这种非稳定的重氮前体进行醛的C-H官能化反应。
• A New Pathway for the Synthesis of Ketones from Aldehydes and Sulfonylhydrazones: Is Diazo the Key Intermediate?
  作者：Yue‐xing Wang、Li‐ping Chen、Feng‐de Cao、Bin Zhao、Zhen‐peng Li、Xiu‐fen Li、Long‐jiang Huang

  DOI：10.1002/chem.202301569

  日期：2023.9.26

  A scalable and efficient method suitable for the preparation of a wide variety of ketones via new intermediate V has been developed.

  开发了一种可扩展且高效的方法，适用于通过新的中间体V制备多种酮。