1-cyclopentylpentan-1-ol | 859178-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentylpentan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-(1-hydroxy-pentyl)-cyclopentane；(+/-)-(1-Hydroxy-pentyl)-cyclopentan
• CAS: 859178-47-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DSAKHTTXEVRYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235-236 °C
• 密度：
  0.9785 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentylpentan-1-ol 在 铬酸 作用下， 生成 1-cyclopentylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Guedon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 901,905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 环己烯 在 对二甲苯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到1-cyclopentylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光致碳环收缩使多重取代的五元碳环和杂环的区域和立体选择性合成成为可能

  摘要：

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07128

文献信息

• Construction of Cyclopentyl Carbinols from ω-Tosyloxy-1-alkenyl Boronate Esters and Grignard Reagents
  作者：Yuichi Kobayashi、Moriteru Asano、Yohei Kiyotsuka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)69

  日期：——

  Addition of RMgCl (R = n-Bu, Ph) to pinacol esters of 6-tosyloxy-1-alkenyl boronic acids at -78 degrees C gave the borates, which upon warming to room temperature underwent migration of R on boron to C(l) carbon and concomitant ring construction C-C bond formation between C(2) and C(6), eventually producing cyclopentyl alkyl (or aryl) carbinols after oxidative workup of the borane intermediates with 35% H2O2. Eight examples are presented and the reaction was applied to construction of a cyclohexyl carbinol.
• PREPARATION OF SOME CYCLOPENTANE DERIVATIVES
  作者：W. R. Edwards、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01371a032

  日期：1930.8
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Vavon; Guedon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 901,905
  作者：Vavon、Guedon

  DOI：——

  日期：——