(5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methyl}imidazolidin-4-one | 1312022-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methyl}imidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-butyl-2,2-dimethyl-5-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)imidazolidin-4-one；(5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methyl]imidazolidin-4-one
• CAS: 1312022-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: MGDOQVJQIRRZKU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methyl}imidazolidin-4-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相支持的手性N-Picolylimidazolidinones：批量和流动模式下亚胺的对映选择性，无金属和无氢还原的可回收催化剂

  摘要：

  新型的固体负载的手性咪唑烷酮有机载体催化剂可用于三氯硅烷催化还原亚胺。就化学和立体化学效率而言，聚苯乙烯被证明是比二氧化硅更有效的载体。即使负载量低至1 mol％，性能最佳的负载型催化剂也具有出色的活性和立体控制能力，即使立体选择性达到98％ee且在大多数情况下介于90–95％ee之间，也能促进还原反应证明了该方法的一般范围和固定化催化剂的良好可回收性。聚苯乙烯锚定的手性催化剂也可用于制备填充床反应器，用于连续流动合成手性胺，获得的产率和对映选择性均极好。通过利用手性有机催化反应器，目前正在研究治疗神经病性疼痛的一种通用的，即时的利凡斯的明直接前体，模拟量（R）-NPS 568和丙烯酰胺（S）-A的流式立体选择性合成，成功完成了。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700376
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methyl}imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  水凝胶负载的手性咪唑啉酮对水中烯烃的有机催化对映选择性还原

  摘要：

  手性产品尤其在药物化学领域起着重要作用，已知对映异构体通常具有非常不同的生物学特性和作用。获得单一对映体产物的最强大工具之一是不对称催化。近来，有机催化，即使用小的有机分子催化对映选择性转化，已经成为不对称合成中的一个突出领域。在这项工作中，首次报道了使用水凝胶作为手性咪唑烷酮有机催化剂（MacMillan催化剂）的载体及其在还原由Hantzsch酯介导的活化烯烃中的应用。结果表明，水凝胶在产率和对映体选择性方面均具有良好的活性。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0232
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 (5S)-3-butyl-2,2-dimethyl-5-{[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methyl}imidazolidin-4-one 、 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1R,2S,3S,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 ((1S,2S,3S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  工作中的异质有机催化：MacMillan催化剂对中空周期性介孔有机硅球的功能化

  摘要：

  我们报告的中空结构的亚苯基桥接的周期性中孔有机二氧化硅（PMO）球体的合成的新方法，使用的α-Fe的100-200纳米的均匀粒径2 ö 3作为硬模板。基于这种方法，可以通过共缩合过程和“点击化学”后改性，轻松地使用麦克米兰催化剂（H- Ph PMO-Mac）对中空结构的亚苯基PMO进行功能化。将合成的H-博士PMO-Mac的催化剂已经发现表现出高催化活性（98％产率，81％对映体过量（EE为）内和81％  ee值对于外）在不对称的Diels–Alder反应中，以水为溶剂。催化剂可以重复使用至少七次，而不会显着降低催化活性。我们的结果还表明，空心结构的PMO球比固态（非空心）PMO球具有更高的催化效率，并且通过共缩合工艺和“点击化学”后改性制备的催化剂比制备的催化剂具有更高的催化效率。通过嫁接方法

  DOI：

  10.1002/chem.201100072

文献信息

• A chiral organocatalytic polymer-based monolithic reactor
  作者：Valerio Chiroli、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Riccardo Porta、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1039/c4gc00031e

  日期：——

  properly modified enantiomerically pure imidazolidinone inside a stainless steel column in the presence of dodecanol and toluene as porogens afforded the first example of a chiral organocatalyst immobilized onto a monolithic reactor. Organocatalyzed cycloadditions between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde were performed under continuous-flow conditions; by optimizing the experimental set up, excellent

  在十二烷基醇和甲苯作为致孔剂的存在下，在不锈钢塔内将二乙烯基苯与适当改性的对映体纯的咪唑啉酮进行自由基共聚反应提供了固定在整体式反应器上的手性有机催化剂的第一个实例。环戊二烯与肉桂醛之间的有机催化环加成反应是在连续流动条件下进行的。通过优化实验设置，可以获得出色的对映选择性（在25°C时为90％ee）和高生产率（高于330），因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的化合物。同样的催化反应器也被用来连续地进行三种不同的立体选择性转化。，依次在手性色谱柱内（Diels–Alder，1，3-偶极硝酮-烯烃环加成和Friedel–Crafts烷基化）；在前两个反应的情况下获得了极好的结果（分别在25°C下达到99％的收率，93％ee和71％的收率，90％ee）。除了简化产物回收之外，整体式反应器在搅拌烧瓶中的性能优于相同的负载型有机催化剂，并且可以连续工作8天以上。
• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Stereoselective DielsAlder Reactions Promoted under Continuous-Flow Conditions by Silica-Supported Chiral Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Valerio Chiroli、Francesca Coccia、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ijch.201300106

  日期：2014.4

  with silica bearing chiral organocatalysts to realize chiral “homemade” reactors. The influence of the material properties and immobilization procedures on the chemical and stereochemical activities of the chiral HPLC columns was studied by performing organocatalyzed DielsAlder reactions between cyclopentadiene and α,β‐unsaturated aldehydes under continuous‐flow conditions. In some cases, excellent

  通过不同的固定化技术，用对映体纯的咪唑烷酮将具有不同形态特性的二氧化硅纳米颗粒官能化；然后，在不锈钢柱上装载带有二氧化硅的手性有机催化剂，以实现手性“自制”反应器。在手性HPLC柱的化学和立体化学活动的材料特性和固定程序的影响进行了研究通过执行organocatalyzed狄尔斯在连续流动条件下，环戊二烯与α，β-不饱和醛之间的色反应。在某些情况下，获得了极好的对映选择性，因此表明催化反应器可以有效地连续生产对映体富集的环加合物超过200小时。尽管与稍低的对映选择性相关，有机催化塔的再生也部分完成，从而将反应器的“寿命”延长至超过300小时。
• A Click Strategy for the Immobilization of MacMillan Organocatalysts onto Polymers and Magnetic Nanoparticles
  作者：Paola Riente、Jagjit Yadav、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol301515d

  日期：2012.7.20

  A chemically modified, first generation MacMillan imidazolidin-4-one has been anchored onto 1% DVB Merrifield resin and Fe3O4 (5.3 +/- 1.4 nm) magnetic nanoparticles through copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC) reactions. The resulting immobilized catalysts have been successfully used in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation of N-substituted pyrroles with alpha,beta-unsaturated aldehydes. The PS-supported catalyst (B) showed higher catalytic activity and enantioselectivity, while the MNP-supported one (A) showed higher recyclability and could be used in a sequential process with intermediate magnetic decantation.
• Hydrogel supported chiral imidazolidinone for organocatalytic enantioselective reduction of olefins in water
  作者：Alessandro Sacchetti、Filippo Rossi、Arianna Rossetti、Roberto Pesa、Emanuele Mauri

  DOI：10.1515/chempap-2015-0232

  日期：2016.1.1

  that enantiomers often have very different biological properties and effects. One of the most powerful tool to obtain a product as a single enantiomer is asymmetric catalysis. Recently, organocatalysis, i.e. the use of small organic molecules to catalyze enantioselective transformations, has emerged as a prominent field in asymmetric synthesis. In this work, the use of hydrogels as a support for a

  手性产品尤其在药物化学领域起着重要作用，已知对映异构体通常具有非常不同的生物学特性和作用。获得单一对映体产物的最强大工具之一是不对称催化。近来，有机催化，即使用小的有机分子催化对映选择性转化，已经成为不对称合成中的一个突出领域。在这项工作中，首次报道了使用水凝胶作为手性咪唑烷酮有机催化剂（MacMillan催化剂）的载体及其在还原由Hantzsch酯介导的活化烯烃中的应用。结果表明，水凝胶在产率和对映体选择性方面均具有良好的活性。