2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1256469-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethanesulfonyloxy)pyran-2-one；(2-oxopyran-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1256469-25-6
• 化学式: C₆H₃F₃O₅S
• 分子量: 244.148
• InChiKey: WEQIQBJSTNLUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  322.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2H,2'H-[3,3'-bipyran]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Four consecutive reactions in one pot: cascade formation of an unprecedented triphosphatricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ene

  摘要：

  Di-pyrone 2H,2′H-[3,3′-bipyran]-2,2′-dione与(CH3)3Si-CP进行四次连续的轭环反应，形成一种高产率的前所未有的手性笼状化合物三磷杂三环[3.2.1.0^2,7]辛-3-烯。

  DOI：

  10.1039/c9cc07462g
• 作为产物：
  描述：

  meso-galactaric acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-oxo-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

  Substituted carbazoles are efficiently constructed from 3-triflato-2-pyrones and alkynyl anilines. Multiple substituents are tolerated on the carbazole, and complete control of regiochemistry is observed. Complicated and sterically congested substitution patterns are produced. This strategy is also used to prepare substituted bicarbazoles and related biaryls. Finally, the method was showcased in a

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。
• Synthesis of Oxy-Functionalized Steroidal Skeletons via Mizoroki–Heck and Intramolecular Diels–Alder Reactions
  作者：Shogo Watanabe、Toshio Nishikawa、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02716

  日期：2019.9.20

  cardiotonic steroidal skeletons were concisely constructed via Mizoroki–Heck and intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions. Simple modification of the dienophile unsaturation of the IMDA precursor enabled representative AB-ring systems of both steroid classes to be accessed from the same intermediate. The diastereoselectivity of the IMDA reaction used to access the cardiotonic steroidal skeleton was found

  通过Mizoroki-Heck和分子内Diels-Alder（IMDA）反应可以简明地构造雌激素和强心性甾体骨架。IMDA前体的亲双烯体不饱和度的简单修饰使得两种类固醇类的代表性AB环系统都可以从同一中间体中获得。通过在水中进行反应，发现用于进入强心甾体骨架的IMDA反应的非对映选择性显着提高。
• Total Synthesis of the Cardiotonic Steroid (+)-Cannogenol
  作者：Shogo Watanabe、Toshio Nishikawa、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02966

  日期：2021.2.19

  The total synthesis of (+)-cannogenol, an aglycon common to various biologically important cardiotonic glycosides, has been achieved. Synthesis of the versatile intermediate involves Mizoroki–Heck and intramolecular Diels–Alder reactions from the enantiomerically pure CD-ring segment, newly prepared in a multidecagram scale this time. Total synthesis by the site-selective transformations of the versatile

  已经实现了（+）-cannogenol（各种生物学上重要的强心苷所共有的糖苷配基）的全合成。多功能中间体的合成涉及对映体纯的CD环链段的Mizoroki-Heck反应和分子内Diels-Alder反应，这一次是用十亿克级规模重新制备的。通过通用中间体的位点选择性转化进行的全合成证明了我们合成方法的适用性。
• Unified Total Syntheses of Benzenoid Cephalotane-Type Norditerpenoids: Cephanolides and Ceforalides
  作者：Goh Sennari、Kristen E. Gardner、Stefan Wiesler、Maximilian Haider、Alina Eggert、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c08803

  日期：2022.10.19

  Detailed herein are our synthetic studies toward the preparation of the C18- and C19-benzenoid cephalotane-type norditerpenoids. Guided by chemical network analysis, the core structure of this natural product family was constructed in a concise manner using an iterative cross-coupling, followed by a formal inverse-electron-demand [4 + 2] cycloaddition. Initial efforts to functionalize an alkene group

  本文详细介绍了我们制备 C18- 和 C19-苯并类头孢烷型去甲萜类化合物的合成研究。在化学网络分析的指导下，使用迭代交叉耦合以简洁的方式构建了该天然产物系列的核心结构，然后是正式的逆电子需求 [4 + 2] 环加成反应。最初使用 Mukaiyama 水合和随后的烯化作用对 [4 + 2] 环加合物中的烯烃基团进行官能化的努力导致了完整的 C18 碳框架。虽然有效，但这种方法被证明是漫长的，并促进了直接烯烃二官能团化的发展，该化依赖于硼推算将环加合物推进到天然产物中。晚期外周 C-H 功能化有助于在 6-10 个步骤中进入所有已知的头孢内酯，在 8-13 个步骤中进入五个最近分离的头孢菌素。
• Synthesis of substituted benzoates using a rhodium-mediated Hopf cyclization of 1,3-dien-5-ynes accessed from 2-pyrones
  作者：Kristen E. Gardner、Richmond Sarpong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154272

  日期：2023.1

  2-pyrones is described. Highlighted is a 2-pyrone remodeling strategy in which a 3-alkynyl-2-pyrone is selectively opened in a 1,6-fashion using sodium cyanide to provide dienynes that upon treatment with sub-stoichiometric amounts of [Rh(CO)2Cl]2 at elevated temperature furnish the desired benzoate.

  描述了从 1,3-dien-5-ynes 合成取代的苯甲酸酯，这些 1,3-dien-5-ynes 很容易从 2-pyrones 获得。突出显示的是 2-pyrone 重塑策略，其中使用氰化钠以 1,6-方式选择性地打开 3-alkynyl-2-pyrone 以提供二烯，在用亚化学计量的 [Rh(CO) 2 Cl处理后] 2在升高的温度下提供所需的苯甲酸盐。