N-cyclohexanoyltyrosine | 168980-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexanoyltyrosine
• 英文别名: N-cyclohexanoyl-(L)-tyrosine；N-(Cyclohexanecarbonyl)-L-tyrosine；(2S)-2-(cyclohexanecarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 168980-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: UVKQGLBZUOHBOX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 、 N-cyclohexanoyltyrosine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Safe Enkephalin Analog for Antinociception

  摘要：

  阿片类药物每年在全球造成69,000起过量死亡，并引起严重副作用。迫切需要更安全的镇痛药物。内源性阿片肽Leu-Enkephalin（Leu-ENK）在外周引入时由于稳定性差和有限的膜通透性而无效。我们开发了一个含有小的疏水修饰的Leu-ENK类似物的专注库。N-戊二酰基类似物KK-103显示出最高的与δ阿片受体的结合亲和力（相对于Leu-ENK的68%）和37小时的延长血浆半衰期。在小鼠热板模型中，皮下注射KK-103相对于Leu-ENK（14%MPE·h）显示出10倍改善的抗痉挛作用（142%MPE·h）。在福尔马林模型中，KK-103将舔舐和咬咬时间减少到相对于车组约50%。KK-103被证明是通过中枢神经系统中的阿片受体起作用。与吗啡相比，KK-103持续时间更长，不会引起呼吸抑制、身体依赖和耐受性，显示出作为安全有效镇痛药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13070927
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 环己甲酰氯 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 N-cyclohexanoyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  Compositions for the delivery of antigens

  摘要：

  本发明涉及抗原的传递。提供了包括抗原和酰化或磺化氨基酸或多氨基酸的传递系统。还提供了这些组合物的制备和管理方法。

  公开号：

  US05709861A1

文献信息

• Method for administering GLP-1 molecules
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP2409569A2

  公开（公告）日：2012-01-25

  The invention encompasses formulations that demonstrate the feasibility of oral absorption comprising GLP-1 compounds and specified delivery agents.

  本发明包括能证明口服吸收 GLP-1 化合物和特定给药剂可行性的制剂。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• N-Acylated .alpha.-Amino Acids as Novel Oral Delivery Agents for Proteins
  作者：Andrea Leone-Bay、Noemi Santiago、Douglas Achan、Kirin Chaudhary、Frenel DeMorin、Lise Falzarano、Susan Haas、Suraj Kalbag、David Kaplan

  DOI：10.1021/jm00021a015

  日期：1995.10

  A series of N-acylated alpha-amino acids were synthesized and shown to improve the oral delivery of two protein drugs, salmon calcitonin (sCT) and interferon-alpha. Forty-five compounds in this series were tested in vivo in rats and primates. A significant positive correlation was found between the log P of the acylated amino acids and the decrease in serum calcium following oral dosage of sCT in rats. Such a correlation was not found for interferon-alpha. These derivatized amino acids only weakly inhibited the activity of trypsin or leucine aminopeptidase. Histological examinations of rat intestinal tissue after oral dosing of acylated amino acid/protein combinations revealed no detectable pathology.
• MODIFIED AMINO ACIDS FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Emisphere Technologies, Inc.

  公开号：EP0758843A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• EP0758843A4
  申请人：——

  公开号：EP0758843A4

  公开（公告）日：1998-05-20