Boc-Ala-Tyr-OMe | 84794-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 84794-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: YDBWHANGQLKNGA-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Tyr-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  肽氯甲基酮的合成及其对人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹性蛋白酶（LE）的抑制作用。

  摘要：

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3576
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Boc-Ala-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化-重芳构化策略进行酪氨酸特异性修饰：获得偶氮苯功能化肽

  摘要：

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01013

文献信息

• Histamine H3 receptor antagonists with peptidomimetic (keto)piperazine structures to inhibit Aβ oligomerisation
  作者：Markus Falkenstein、David Reiner-Link、Aleksandra Zivkovic、Ian Gering、Dieter Willbold、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116462

  日期：2021.11

  build toxic oligomers. Design of disease modifying multi target directed ligand (MTDL) has been performed, which disable PPI on the one hand and on the other hand, act as procognitive antagonists at the histamine H3 receptor (H3R). The synthetized compounds are structurally based on peptidomimetic amino acid-like structures mainly as keto, diketo-, or acyl variations of a piperazine moiety connected to

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。
• Direct Structural Comparison of a Rigid Cyclic Peptidic Scaffold Using Crystallography and NMR in Strained PH Polymer Gels
  作者：Christopher J. Arnusch、Johannes H. Ippel、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Rob M. J. Liskamp、Johan Kemmink、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/ejoc.201000440

  日期：——

  ether containing cyclic peptidic scaffolds was synthesized and cyclized by an SNAr reaction. The structure of one rigid scaffold was solved by X-ray crystallography and also determined in solution by NMR spectroscopy. Molecular alignment of the peptidic scaffold in strained PH polymer gels in [D6]DMSO was applied to extract residual dipolar couplings (RDCs). The RDC values were used to obtain a structure

  合成了一系列含有环状肽支架的联芳醚，并通过 SNAr 反应进行环化。一种刚性支架的结构通过 X 射线晶体学解析，并通过 NMR 光谱在溶液中确定。应用 [D6] DMSO 中应变 PH 聚合物凝胶中肽支架的分子排列来提取残留的偶极耦合 (RDC)。RDC 值用于获得与晶体结构进行比较的结构。获得了良好的相关性，表明 RDC 方法是一种非常精确的溶液中有机小分子结构测定方法。
• Serine-Protease-Assisted Synthesis of Peptide Substrates for ?-Chymotrypsin
  作者：Spartaco A. Bizzozero、Bruno A. Rovagnati、Hans Dutler

  DOI：10.1002/hlca.19820650605

  日期：1982.9.22

  δ-Chymotraypsin catalyzes peptide-bond formation between acylated amino-acid and peptide esters as the carboxyl component and amino-acid and peptide amides as the amino component. The conditions under which enzyme-catalyzed coupling can be used for fragment condensation in peptide synthesis is investigated. To illustrate the method the synthesis of tetra-, penta- and hexapeptides of the structure Ac-Lxn

  δ-胰蛋白酶可催化酰化氨基酸和肽酯（作为羧基成分）和氨基酸和肽酰胺（作为氨基成分）之间的肽键形成。研究了在肽合成中酶催化偶联可用于片段缩合的条件。为了说明该方法四，五和结构的AC-L的六肽的合成XN ... ...你XL大号基... ...你YM NH 2其中L XL酪氨酸，设计为用于α胰凝乳蛋白酶底物，进行说明。
• [EN] ACYLATION OF TYROSINE UNITS IN PEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] ACYLATION D'UNITÉS TYROSINE DANS DES COMPOSÉS PEPTIDIQUES
  申请人：UNIV DEL PAIS VASCO/EUSKAL HERRIKO UNIBERTSITATEA

  公开号：WO2021165233A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention refers to a process for the selective modification of tyrosine units in a peptide sequence, in particular, by incorporating acyl groups in the ortho position of the hydroxyl residue of its aromatic ring. Likewise, the invention also relates to a peptide sequence comprising at least one mono- or di-functionalized tyrosine unit with said acyl group in the aromatic ring, as well as to a pharmaceutical composition comprising said sequence.

  本发明涉及一种用于选择性修饰肽序列中酪氨酸单元的过程，特别是通过在其芳香环的羟基残基的邻位中引入酰基团。同样，本发明还涉及一种包含至少一个带有该酰基团的芳香环的单功能化或双功能化酪氨酸单元的肽序列，以及包含该序列的药物组合物。
• Selective Synthesis of DOPA and DOPA Peptides by Native and Immobilized Tyrosinase in Organic Solvent
  作者：Giorgia Botta、Michela Delfino、Melissa Guazzaroni、Claudia Crestini、Silvano Onofri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cplu.201200300

  日期：2013.4

  4‐Dihydroxyphenylalanine (DOPA)‐containing peptides and proteins provide attractive design paradigms for pharmaceutical applications and engineering of synthetic polymers. An efficient and selective route to DOPA peptides by oxidation of L‐tyrosine derivatives with tyrosinase is reported. The efficiency of the procedure was tested by using successively recycled tyrosinase immobilized on Eupergit®C250L and

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。