Fmoc-Asp-Tyr-OMe | 119062-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp-Tyr-OMe
• 英文别名: (3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 119062-06-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 532.55
• InChiKey: FLBGEWTUXFJIPV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp-Tyr-OMe 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到Fmoc-Asp-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.

  摘要：

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3915
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Fmoc-Asp-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化-重芳构化策略进行酪氨酸特异性修饰：获得偶氮苯功能化肽

  摘要：

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01013

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Electrochemical oxidation induced selective tyrosine bioconjugation for the modification of biomolecules
  作者：Chunlan Song、Kun Liu、Zhongjie Wang、Bo Ding、Shengchun Wang、Yue Weng、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc02218j

  日期：——

  This electrochemical bioconjugation reaction provides an efficient modification of biomolecules with high chemo- and site-selectivity under mild conditions.

  这种电化学生物共轭反应在温和条件下提供了对生物分子进行高化学和位点选择性修饰的有效方法。
• Tyrosine-Specific Modification via a Dearomatization–Rearomatization Strategy: Access to Azobenzene Functionalized Peptides
  作者：Pengxin Wang、Yulian Cheng、Chunlei Wu、Yimin Zhou、Zhehong Cheng、Hongchang Li、Rui Wang、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01013

  日期：2021.6.4

  Azobenzene functionalized peptides are of great importance in photoresponsive biosystems and photopharmacology. Herein, we report an efficient approach to prepare azobenzene functionalized peptides through late-stage modification of tyrosine-containing peptides using a dearomatization–rearomatization strategy. This approach shows good chemoselectivity and site selectivity as well as sensitive group

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。
• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。