5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-氨基磺酰基苯基)-3-苯基-2-吡唑啉 | 71203-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞周期(Cell Cycle)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-氨基磺酰基苯基)-3-苯基-2-吡唑啉
• 中文别名: 4-(5-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)苯磺酰胺；5-（4-甲氧基苯基）-1-（4-氨基磺酰基苯基）-3-苯基-2-吡唑啉；4-[3-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]苯磺酰胺；4-[4,5-二氢-5-（4-甲氧苯基）-3-苯基-1H-吡唑-1-基]-苯磺酰胺
• 英文名称: ML141
• 英文别名: 4-[4,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 71203-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 407.493
• InChiKey: QBNZBMVRFYREHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  622.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL（加热的透明溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: ML 141
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-[4,5-Dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-[4,5-Dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]-
别名
benzenesulfonamide
: C22H21N3O3S
分子式
: 407.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
185 - 187 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

ML141是Rho家族GTPase cdc42的一种有效的、选择性可逆非竞争性抑制剂，IC50为200 nM。与p38激活增加有关，并可能诱导p38依赖性凋亡/衰老。此外，ML141对cdc42比对其他Rho家族中的GTPases（如Rac1、Rab2、Rab7）更有选择性。

体外研究

ML141通过诱导细胞死亡和抑制细胞分裂，增强TMX抑制BLBC细胞生长的能力。此外，ML141显著保护神经母细胞瘤细胞免受二甲双胍诱导的凋亡损害，并剂量依赖性减少肺炎克雷伯菌入侵。

体内研究

在负荷MDA-MB 231源肿瘤的NOD/SCID小鼠中，ML141（1 mg/day腹腔注射）通过抑制Cdc42，使TMX能够抑制MDA-MB 231衍生的肿瘤生长。此外，在小鼠体内，ML141（10 mg/kg腹腔注射）增强G-CSF诱导的造血干细胞和祖细胞动员。

靶点

Target	Value
cdc42	200 nM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-氨基磺酰基苯基)-3-苯基-2-吡唑啉 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Faid-Allah, Hassan M.; Mokhtar, Hassan M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1-(4-氨基磺酰基苯基)-3-苯基-2-吡唑啉
  参考文献：
  名称：

  Faid-Allah, Hassan M.; Mokhtar, Hassan M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 245 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of sulfonamides bearing 1,3,5-triarylpyrazoline and 4-thiazolidinone moieties as novel antimicrobial agents
  作者：Thi-Dan Thach、Thi Le、Thien-Annguyen Nguyen、Chi-Hien Dang、Van-Su Dang、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.2298/jsc180621057t

  日期：——

  Two series of sulfonamides were synthesized from 4-hydrazinylbenzenesulfonamide as the key starting material. 1,3,5-Triarylpyrazoline sulfonamides (2a?i) were obtained by cyclocondensation of various chalcones in 53? ?64 % yields, while 4-thiazolidinone derivatives (4a?e) were synthesized by cyclocondensation between mercaptoacetic acid and different phenylhydrazones in 43?62 % yields. The synthesized compounds were characterized based on FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS data. The sulfonamides were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against four bacterial strains (E. coli, P. aeruginosa, B. subtillis and S aureus), two filamentous fungal strains (A. niger and F. oxysporum) and two yeast strains (C. albicans and S. cerevisiae). Seven pyrazolines, 2a?c and 2e?h, exhibited significant inhibition of different microbial strains. Among them, compound 2b displayed good antifungal activity against A. niger (MIC value at 12.5 ?g mL-1) over the reference drug.

  以 4- 肼基苯磺酰胺为关键起始原料，合成了两个系列的磺酰胺类化合物。1,3,5-三芳基吡唑啉磺酰胺（2a?i）由不同的查耳酮环缩合而成，收率为 53% 至 64%；4-噻唑烷酮衍生物（4a?e）由巯基乙酸和不同的苯肼环缩合而成，收率为 43% 至 62%。根据傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 数据对合成的化合物进行了表征。评估了磺酰胺类化合物对四种细菌菌株（大肠杆菌、绿脓杆菌、枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种丝状真菌菌株（黑木耳和氧孢子菌）以及两种酵母菌菌株（白僵菌和酿酒酵母）的体外抗菌活性。2a?c 和 2e?h 这七种吡唑类化合物对不同的微生物菌株有显著的抑制作用。其中，化合物 2b 对 A. niger（MIC 值为 12.5?g mL-1）的抗真菌活性优于参考药物。
• Modulators of GTPase and Use In Relevant Treatment
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20130345277A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to molecules which function as selective modulators of the Ras-homologous (Rho) family of small GTPases, in particular, Cdc42 GTPase and their use to treat diseases, for example cancers, including metastatic cancer, genetic and acquired diseases where activation of Cdc42 GTPase plays a pivotal role, such as neurodegenerative diseases, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, diabetes type I, autosomal polycystic kidney disease, cystic kidney disease, precystic kidney disease, microbial infections, including Chlamydia infections, E. coli infections, H. pylori infections and its secondary effects including gastric ulcers, Coxiella Brunetti (Q-fever) infections and Streptococcus pneumonia infections, fungal infections including Paracoccidiodes brasiliensis and Candida albicans and their secondary effects including lung edema. Additionally, compounds according to the present invention may be used to inhibit rejection in transplant patients (pursuant to transplantation), to promote immunosuppression, anti-inflammatory response and to mobilize stem cell (migration) in patients in need, among others.

  本发明涉及作为选择性调节Ras同源（Rho）家族小GTP酶的分子，特别是Cdc42 GTP酶及其用途，例如治疗疾病，包括转移性癌症，遗传性和获得性疾病，其中Cdc42 GTP酶的激活起着关键作用，如神经退行性疾病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、糖尿病I型、常染色体多囊肾病、囊性肾病、前囊性肾病、微生物感染，包括沙眼衣原体感染、大肠杆菌感染、幽门螺杆菌感染及其继发效应，包括胃溃疡，布氏立克次体（Q热）感染和肺炎链球菌感染，真菌感染，包括巴西副球孢子菌和白色念珠菌，以及其继发效应，包括肺水肿。此外，根据本发明的化合物可用于抑制移植患者的排斥反应（根据移植手术），促进免疫抑制、抗炎反应和在需要的患者中促进干细胞（迁移）等。
• [EN] DERIVATIVES OF CELECOXIB, USE THEREOF AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉLÉCOXIB, LEUR UTILISATION ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2012125884A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Derivatives of celecoxib that lack cyclooxygenase inhibitory activity but have improved PDE5 inhibitory activity are provided along with pharmaceutical compositions containing them for the treatment or prevention of cancer. Such compounds are expected to have reduced toxicity compared with celecoxib and other cyclooxygenase inhibitors, and greater efficacy compared with conventional PDE5 inhibitors. Derivatives of celecoxib are also suitable for treating chronic inflammatory conditions, erectile dysfunction, pulmonary hypertension, congestive heart failure, and enhancement of cognitive function.

  提供了缺乏环氧合酶抑制活性但具有改善PDE5抑制活性的Celecoxib衍生物，以及包含它们的药物组合物，用于治疗或预防癌症。这些化合物预计与Celecoxib和其他环氧合酶抑制剂相比，具有减少的毒性，并与传统的PDE5抑制剂相比具有更大的疗效。Celecoxib的衍生物也适用于治疗慢性炎症性疾病、勃起功能障碍、肺动脉高压、充血性心力衰竭和增强认知功能。
• Methods for treating bacterial infection
  申请人：Ball State Innovation Corporation

  公开号：US10183032B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present disclosure relates to molecules that function as selective modulators (i.e., inhibitors and agonists) of the Ras-homologous (Rho) family of small GTPases and, in particular, CDC42 GTPase, and their use to treat bacterial infection including systemic infection from sources such as Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes.

  本公开涉及作为小 GTP 酶 Ras-同源（Rho）家族，特别是 CDC42 GTP 酶的选择性调节剂（即抑制剂和激动剂）的分子，以及它们在治疗细菌感染（包括来自金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌等来源的全身感染）方面的用途。
• Feid-Allah, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 11, p. 754 - 756
  作者：Feid-Allah

  DOI：——

  日期：——