5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 1049131-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1049131-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD13811074
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IFDCKZSPMNQMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 3-ethyloxazolidine-2,4-dithione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到(Z)-3-ethyl-5-((5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)methylene)oxazolidine-2,4-dithione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL AND ANTIPARASITIC AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX ET ANTIPARASITAIRES À LARGE SPECTRE

  摘要：

  公开号：

  WO2011130419A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由碘化吡啶鎓盐合成2-甲酰基吡咯。

  摘要：

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02178

文献信息

• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• Palladium–Polypyrrole Nanocomposites Pd@PPy for Direct C–H Functionalization of Pyrroles and Imidazoles with Bromoarenes
  作者：Veronika Zinovyeva、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Pierre Bizouard、Christelle Testa

  DOI：10.1055/s-0035-1561113

  日期：——

  nanocomposites (Pd@PPy) with unique combination of high palladium dispersion (nanoparticle size 2.4 nm) and high palladium content (35 wt%) are efficient catalysts for the selective arylation of substituted pyrroles and imidazoles with either activated or deactivated aryl bromides. The performances of the recoverable supported palladium catalyst matches the best performances of homogeneous systems based

  钯-聚吡咯纳米复合材料 (Pd@PPy) 具有高钯分散度（纳米粒径 2.4 nm）和高钯含量（35 wt%）的独特组合，是取代吡咯和咪唑与活化或失活的芳基溴化物选择性芳基化的有效催化剂. 可回收负载钯催化剂的性能与基于 Pd(OAc)2 0.5-0.2 mol% 的均相体系的最佳性能相匹配，并且在很大程度上压倒了经典的 Pd/C 催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C-H bond activation
  作者：Nazan Kaloğlu、Murat Kaloğlu、Muhammad Nawaz Tahir、Cengiz Arıcı、Christian Bruneau、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf、Bekir Çetinkaya、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.019

  日期：2018.7

  their two nitrogen atoms substituted by bulky groups have been synthesized. The benzimidazolium salts were readily converted into the corresponding palladium-NHC-PEPPSI complexes with general formula [PdBr2(NHC) (Py)], (NHC = N-heterocyclic carbene; PEPPSI = pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilisation, and initiation). The structures of all new compounds were characterized by NMR, IR spectroscopy

  已经合成了其两个氮原子被大体积基团取代的一系列苯并咪唑鎓盐。苯并咪唑鎓盐易于转化为相应的通式为[PdBr 2（NHC）（Py）]的钯-NHC-PEPPSI复合物，（NHC = N-杂环卡宾； PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发） 。所有新化合物的结构均通过NMR，IR光谱和微量分析技术进行了表征，这些结构均支持所提出的结构。配合物2g的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。接下来，钯-NHC-PEPPSI络合物用作1-甲基吡咯-2-甲醛通过芳基卤化物的直接C5-芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中等至高的催化活性，并在1-甲基吡咯-2-甲醛的C5-位选择性地赋予CH活化。基于这些配合物的催化体系对给电子取代基和吸电子取代基均具有良好的耐受性，即使未活化的芳基氯化物（如氯苯或4-氯甲苯）也与吡咯偶联，产率中等。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。