methyl-6 undecene-5 E | 56502-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl-6 undecene-5 E
• 英文别名: 6-methylundec-5-en；(E)-6-methyl-undec-5-ene；(E)-6-Methyl-5-undecen；6-Methyl-5-undecene；(E)-6-methylundec-5-ene
• CAS: 56502-89-7
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: LUBVTHCRLBKAPB-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3c-butyl-2r-methyl-2-pentyl-oxirane 生成 methyl-6 undecene-5 E
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefins by a Directed Allylic Substitution Strategy
  作者：Yvonne Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201100843

  日期：2011.10.10

  α‐methylene aldehydes. Addition of an organometallic reagent and introduction of the o‐DPPB group by esterification was followed by the o‐DPPB‐directed copper‐mediated allylic substitution with a Grignard reagent to furnish stereodefined trisubstituted olefins. Additionally, incorporation of a stereocenter from the chiral pool allowed the preparation of an enantiomerically pure olefin that bore three alkyl

  提出了立体选择性合成三取代烯烃的新方法。使用邻二苯膦基苯甲酸酯（o- DPPB）作为直接离去基团，用Grignard试剂进行铜介导的烯丙基取代可实现多种E烯烃的立体选择性构建，而无需相邻的吸电子基团。我们针对三取代烯烃的模块化三步方法始于双生α-亚甲基醛。在添加有机金属试剂并通过酯化引入o -DPPB基团后，再进行o用Grignard试剂在DPPB导向的铜介导的烯丙基取代中提供立体定义的三取代烯烃。另外，通过从手性池中引入立体中心，可以制备对映体纯的烯烃，该烯烃具有高E / Z选择性的三个烷基取代基。
• Synthese a l'aide de sulfone—XXV
  作者：Marc Julia、Anne Righini-Tapif、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91577-7

  日期：1983.1
• Pelter,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2419 - 2428
  作者：Pelter,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JULIA, M.;RIGHINI-TAPIE, A.;VERPEAUX, J. -N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 20, 3283-3287
  作者：JULIA, M.、RIGHINI-TAPIE, A.、VERPEAUX, J. -N.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Farnesol
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1701

  日期：1979.6

  The stereoselective route to the title insect hormones (JH-1 & JH-2) depends crucially on the epoxidation of allylic alcohols with t-butyl hydroperoxide in the presence of oxobis(2,4-pentanedionato-O,O′)vanadium(IV). The oxidation of 2-methyl-1-hepten-3-ol exclusively produces the (2R*,3S*) isomerofthe diastereomeric epoxy alcohols. This is converted into (Z)-6-methyl-5-undecene by the sequence involving oxirane reaction with lithium dibutylcuprate(I) and the removal of both hydroxyl groups of the resulting 1,2-diol. Extension of the series of reactions to the mono- and bisoxirane derived from (E,E)-farnesol gives JH-2 and JH-1, respectively.

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。