2,2-diprop-2-ynyl-1H-indene-3(2H)-dione | 24241-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-diprop-2-ynyl-1H-indene-3(2H)-dione
• 英文别名: 2,2-di(prop-2-yn-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2,2-bis(prop-2-ynyl)indene-1,3-dione
• CAS: 24241-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: DIEBKZFEMFDORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diprop-2-ynyl-1H-indene-3(2H)-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Spiro[indene-2,7'-pentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.015,20]henicosa-1,3,5(9),10,12,15,17,19-octaene]-1,3,14',21'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解、狄尔斯-阿尔德反应和 [2+2+2] 环加成作为关键步骤，以多样性为导向的新型螺环化合物

  摘要：

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339489
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2,2-diprop-2-ynyl-1H-indene-3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro-indanes by cycloaddition strategy

  摘要：

  本研究以[2+2+2]和[4+2]环化反应为关键步骤，报道了多种 2,2′-螺双茚满-1,3-二酮衍生物，这些衍生物是合成非对称苯并呋喃的有用前体。

  DOI：

  10.1039/b106280h

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes and Selenocyanates: An Entry to Selenopyridine Derivatives
  作者：Christine Tran、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1610704

  日期：2019.6

  halogenated cycloadducts via cyanation using copper and SNAr reaction provides substituted selenopyridines with good yields. A novel synthetic method for the preparation of selenopyridine derivatives, involving a [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes and selenocyanates that is catalyzed by a ruthenium complex is described. This mild and straightforward reaction allows access to a wide range of selenopyridines

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。 描述了一种制备硒吡啶吡啶衍生物的新颖合成方法，该方法涉及由钌配合物催化的α，ω-二炔和硒氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成。使用二氯甲烷或二氯乙烷作为溶剂，在50或80°C下，这种温和而直接的反应可以以高收率和优异的区域选择性获得各种硒吡啶。使用铜和S N Ar反应通过氰化作用将卤代环加合物进行后官能化，可提供具有良好收率的取代硒基吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Synthesis of Phosphabenzenes by an Iron-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Phosphaalkynes
  作者：Kazunari Nakajima、Shohei Takata、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201502531

  日期：2015.6.22

  A method for the synthesis of phosphabenzenes under iron catalysis is described. Thus, the FeI2‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with phosphaalkynes in m‐xylene gave a variety of phosphabenzenes in good to high yields (up to 87 % yield).

  描述了在铁催化下合成磷苯的方法。因此，的Fel 2催化的二炔的[2 + 2 + 2]环加成与phosphaalkynes米二甲苯以良好至高产率（高达87％产率），得到各种phosphabenzenes的。
• Gold Catalysis: Domino Reaction of En-Diynes to Highly Substituted Phenols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201100305

  日期：2011.7.11

  2‐iodoallyl alcohols, various substrates that bear a 2‐alkynylallyl alcohol moiety tethered to an additional alkyne were prepared in one step. Subjection to nitrogen acyclic carbene (NAC)/gold(I) catalysts delivered highly substituted phenols in an efficient domino reaction. Furan derivatives were formed as intermediates; this was proven by in situ NMR spectroscopy. The uncommon substitution pattern of

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。