3-butyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide | 1174062-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-n-butyl-1-phenylimidazolium iodide；1‐phenyl‐3‐ⁿbutylimidazolium iodide；1-butyl-3-phenylimidazolium iodide；1-Butyl-3-phenylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 1174062-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂*I
• 分子量: 328.196
• InChiKey: IZQSXQZSAUGTNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1-n-butyl-3-phenylimidazol-2-ylidene](1,5-cyclooctadiene)chloro rhodium
  参考文献：
  名称：

  铱和铑的连接的四咪唑基亚烷基配合物。结构特征和催化应用

  摘要：

  从市售的1,3,6,8-四溴py开始制备与pyr连接的四咪唑鎓盐，并将其用作四核Rh（I）和Ir（I）配合物的四NHC前体。四-NHC配体与MCl（cod）（M = Rh和Ir）片段配位后显示轴向手性，产生右旋和左旋螺旋构象。在两个相关的反应中研究了所得配合物的催化活性，这两个反应导致形成五元和六元含氧杂环，即炔属羧酸的环化和二苯基环丙烯酮与取代的苯基乙炔的偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00633
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-butyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  铱和铑的连接的四咪唑基亚烷基配合物。结构特征和催化应用

  摘要：

  从市售的1,3,6,8-四溴py开始制备与pyr连接的四咪唑鎓盐，并将其用作四核Rh（I）和Ir（I）配合物的四NHC前体。四-NHC配体与MCl（cod）（M = Rh和Ir）片段配位后显示轴向手性，产生右旋和左旋螺旋构象。在两个相关的反应中研究了所得配合物的催化活性，这两个反应导致形成五元和六元含氧杂环，即炔属羧酸的环化和二苯基环丙烯酮与取代的苯基乙炔的偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00633

文献信息

• Exploring a unique reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHC) in rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intermolecular C–H activation/annulation
  作者：Debasish Ghorai、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/c4cc07170k

  日期：——

  Disclosed herein is the unique conjugative role of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as a directing group in aromatic C-H activation, coupled with a facile NHC-alkenyl annulative reductive elimination which guided the Rh(III)-catalyzed intermolecular annulations of imidazolium salts and alkynes under ambient conditions leading to structurally important imidazo[1,2-a]quinolinium motifs.

  本文公开的是N-杂环卡宾（NHC）配体作为芳族CH活化中的直接基团的独特共轭作用，并结合了简便的NHC-烯基环状还原性消除，该消除作用指导了Rh（III）催化的咪唑鎓盐的分子间环化反应和炔在环境条件下导致结构上重要的咪唑并[1,2-a]喹啉鎓基序。
• Palladacycles bearing COOH-/ester-functionalized N-heterocyclic carbenes: Divergent syntheses and catalytic applications
  作者：Yanyan Hu、Shuai Guo

  DOI：10.1002/aoc.4703

  日期：2019.3

  Two new [C^N]‐type palladacyclic dinuclear complexes bearing carboxylate‐containing N‐heterocyclic carbenes (NHCs) were synthesized, and in both cases the carboxylato‐NHC ligand adopts a bridging mode. Both complexes proved to be suitable precursors, which can be used to divergently access palladacycles bearing ester‐ or COOH‐functionalized NHCs upon esterification or acidolysis. In the esterification

  合成了两个新的[C ^ N]型四环戊二烯双核配合物，它们带有含羧酸盐的N-杂环卡宾（NHC），并且在两种情况下，羧基-NHC配体都采用桥联模式。两种配合物均被证明是合适的前体，可用于在酯化或酸解后以不同方式进入带有酯或COOH功能化NHC的Palladacycles。在酯化反应中，发现卤代烷与羧基部分选择性地反应，并且即使使用过量的卤代烷烃也保留了保拉达环骨架。在酸解反应中，仅当使用化学计量的酸（相对于Pd）时，才能获得所需的COOH束缚的配合物，而过量的酸会破坏金属环支架。最后，初步的催化研究表明，所有新合成的配合物在与炔烃进行的直接芳族CH官能化反应中均具有良好的性能。中毒实验表明，这些加氢芳基化反应很可能被均相催化。
• N′-Activation of N-Arylimidazoles: Facile Syntheses of N-Alkyl-N′-aryl­imidazolium Iodides from Less Expensive Chloro Substrates
  作者：Michael Chetcuti、Anna Oertel、Vincent Ritleng

  DOI：10.1055/s-0028-1088053

  日期：2009.5

  A series of N,N′-asymmetrically substituted imidazolium iodide salts have been synthesized, starting from N-arylimidazoles and the less expensive, but less reactive, 1-chlorobutane or (3-chloropropyl)trimethoxysilane. The addition of potassium iodide and the use of 1,2-dimethoxyethane as a solvent lead to multigram quantities of these salts becoming readily available, in yields ranging from 50% to 94%. Direct combination of (3-chloropropyl)trimethoxysilane with 1-mesityl-1H-imidazole was also effected, in good yield, by using a microwave oven at 180 ˚C. The synthesis of two 1-alkyl-3-isopropylimidazolium chlorides is also presented herein.

  一系列N,N′-非对称取代的咪唑碘盐已被合成，合成原料是通过N-芳基咪唑和较为廉价但反应活性较低的1-氯丁烷或(3-氯丙基)三甲氧基硅烷来实现。添加碘化钾并使用1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂，使得这些盐类以50%到94%的产率稳定地获得，数量可达克级。此外，还通过在180℃下使用微波炉，高效地实现了(3-氯丙基)三甲氧基硅烷与1-2-甲基-1H-咪唑的直接反应。本文还介绍了两种1-烷基-3-异丙基咪唑氯化物的合成方法。
• Synthesis and Catalytic Activity in Suzuki Coupling of Nickel Complexes Bearing <i>n</i>-Butyl- and Triethoxysilylpropyl-Substituted NHC Ligands: Toward the Heterogenization of Molecular Catalysts
  作者：Anna Magdalena Oertel、Vincent Ritleng、Michael J. Chetcuti

  DOI：10.1021/om201101g

  日期：2012.4.9

  Cp*), in which complexes that bear the electron-rich Cp* ligand were much more active than those bearing the Cp ligand, no substantial catalytic behavior differences were observed between the Cp complexes 1d,e and their Cp* counterparts 2d,e. A TOF of up to 352 h–1, a so far unprecedented rate for nickel(II) complexes under similar conditions, was even observed with the Cp complex 1d. In view of these

  通式[Ni（R-NHC- n Bu）XCP]的环戊二烯基N-杂环卡宾（NHC）镍配合物[R-NHC - n Bu = 1-丁基-3-甲基-，1-异丙基-3-丁基- ，1-苯基-3-丁基-，1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-丁基-，1-（2,6-二异丙基苯基）-3-丁基-咪唑-2-亚烷基；X = Cl或I; CP =η 5 -C 5 H ^ 5 ]，它承受的Ñ附接到NHC环的氮原子中的一个丁基侧链，合成为模型trialkoxysilylpropyl取代的复合物。它们是由尼新世与相应的咪唑鎓盐（R-NHC- n Bu·HX）直接反应制得的。新的配合物[Ni（Me-NHC -n Bu）ClCP]（1a），[Ni（i Pr-NHC -n Bu）ClCP]（1b），[Ni（Ph -NHC - n Bu）ICP]（1c），[Ni（Mes-NHC -n Bu）ICP]（1d） ，和[Ni（i Pr 2
• 一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114195719A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：将咪唑基苯酚溶解在有机溶剂中，在室温下加入碘代烷烃，加热进行反应，得到含有化合物I的反应液；对含有化合物I的反应液进行旋蒸以除去有机溶剂，用乙酸乙酯进行洗涤，得到化合物I粗品固体；将化合物I粗品固体在真空烘箱中进行干燥，得到含酚羟基的碘化咪唑离子液体。本发明还公开了一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体用于催化二氧化碳环加成反应的用途。本发明公开的离子液体不仅实现了常温常压高效转化环氧化合物，并且催化效果好、转化效率高，是一种极有前景的有机催化剂。