p-(3-butenyl)styrene | 5676-28-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(3-butenyl)styrene
• 英文别名: 1-but-3-enyl-4-ethenylbenzene
• CAS: 5676-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: PKDYVBBBBHQJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(3-butenyl)styrene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-azido-1-(4-(but-3-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 键断裂或开链烯烃的氧化和叠氮化对环状烯烃进行电化学好氧氧化和氮化

  摘要：

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01293
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到p-(3-butenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  茂金属催化剂与硼烷共聚单体组合制备的功能化间规聚苯乙烯聚合物

  摘要：

  本文讨论了s-PS聚合物功能化的有效途径，该途径涉及苯乙烯与含硼烷的苯乙烯单体即4- [B-（n-丁烯）-9-BBN]苯乙烯（B-苯乙烯）。两种共聚单体的反应率非常接近，在Cp * Ti（OMe）3 / MAO催化剂体系中，苯乙烯的r 1 = 0.9 ，B-苯乙烯的r 2 = 1.2 。已经制备了具有窄分子量和组成分布的间规聚（苯乙烯-共-B-苯乙烯）共聚物的宽组成范围。DSC和13进一步证明了无规共聚物的结构1 H NMR分析。随着B-苯乙烯浓度的增加，共聚物显示出玻璃化转变温度，熔点，结晶温度和结晶度的系统性降低。在高于8.4mol％的B-苯乙烯含量时，共聚物的结晶度完全消失。反过来，在共聚物中的硼烷基团是非常通用的，并且可以定量地转化成其他官能团，如羟基和酸酐基团，或转化为自由基引发剂用于原位自由基接枝聚合，以制备S-PS-克- PMMA接枝共聚物。

  DOI：

  10.1021/ma012215e

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

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• Copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B₂pin₂ and CO
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04774d

  日期：——

  chemical molecules from simple and readily available feedstocks is a long-standing challenge to chemists. Here, we describe a copper-catalyzed borofunctionalization of styrenes with B2pin2 and carbon monoxide. A set of new sodium cyclic borates were obtained with NaOtBu as the base. These unique sodium cyclic borates can be easily converted into a variety of multifunctional β-boryl vinyl esters, boryl carbonates

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• Electrochemical Oxidative Difunctionalization of Alkenes to Access α-Oxygenated Ketones
  作者：Changhui Dai、Yijie Shen、Yifan Wei、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01831

  日期：2021.10.1

  Dioxygenation of alkenes was developed by the combination of electrochemical synthesis and aerobic oxidation, leading to easy accessibility of α-oxygenated ketones in an eco-friendly fashion. Using air as the oxygen source and the absence of transition metals were the critical features of this protocol. A wide range of alkenes and N-hydroxyimides were found to be compatible and provided α-oxygenated

  烯烃的双氧化是通过电化学合成和有氧氧化相结合开发的，从而以环保的方式轻松获得 α-氧化酮。使用空气作为氧源和没有过渡金属是该协议的关键特征。发现范围广泛的烯烃和N-羟基酰亚胺是相容的，并以中等至高产率提供 α-氧化酮。
• Copper-catalyzed enantioselective carbonylation toward α-chiral secondary amides
  作者：Yang Yuan、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04210f

  日期：——

  Secondary amides are omnipresent structural motifs in peptides, natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. The copper-catalyzed enantioselective hydroaminocarbonylation of alkenes described in this study provides a direct and practical approach for the construction of α-chiral secondary amides. An electrophilic amine transfer reagent possessing a 4-(dimethylamino)benzoate group was the key

  仲酰胺是肽、天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的结构基序。本研究中描述的铜催化的烯烃对映选择性氢氨基羰基化反应为构建 α-手性仲酰胺提供了直接且实用的方法。具有4-(二甲氨基)苯甲酸酯基团的亲电胺转移试剂是成功的关键。该方法还具有广泛的官能团耐受性，并且在非常温和的条件下进行，以高产率（高达 96% 产率）提供一组 α-手性仲酰胺，并具有前所未有的对映选择性水平（高达 >99% ee）。该方法还可以以炔烃为底物生产α,β-不饱和仲酰胺。
• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。