(3-butenyl)cyclopropane | 7736-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3-butenyl)cyclopropane
• 英文别名: 4-Cyclopropyl-but-1-en；(3-Butenyl)-cyclopropan；(+/-)-1-Cyclopropyl-but-3-en；4-cyclopropyl-but-1-ene；3-Butenylcyclopropane；but-3-enylcyclopropane
• CAS: 7736-35-8
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: UBHRQZLRQKVRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  694.2;694;698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butenyl)cyclopropane 、 香豆素 在 [N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene](9H-carbazol-9-yl)gold(I) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以38 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金介导光催化合成环丁烷稠合色满酮

  摘要：

  能量转移（EnT）光催化已成为通过[2 + 2]-环加成反应构建复杂有机支架的有价值的工具。在此，我们提出使用 [Au(SIPr)(Cbz)] 作为香豆素和未活化烯烃的 [2 + 2]-环加成的敏化剂。广泛用于 EnT 催化的铱和有机敏化剂在所检测的催化条件下被证明效率较低。所开发的方案允许从容易获得的起始材料合成环丁烷稠合色满酮。多种烯烃和取代香豆素，包括天然存在的化合物，在温和条件下发生反应，产生具有良好官能团耐受性的结构复杂的产品。机理研究揭示了以前被忽视的涉及香豆素的能量转移催化反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc06675d
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1,5-已二烯 在 乙醚 、 coppered zinc 、 碘 作用下， 生成 (3-butenyl)cyclopropane 、 1,1'-(1,2-乙二基)二环丙烷
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Cyclopropanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a036

文献信息

• Thermal Isomerization of (3-Butenyl)cyclopropane to Norbornane
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell、Rajesh Shukla

  DOI：10.1021/ol020139+

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] (3-Butenyl)cyclopropane isomerizes thermally to norbornane and gives rise to many other products. Deuterium and carbon-13-labeled versions of (3-butenyl)cyclopropane have been prepared and isomerized, establishing that the formation of norbornane involves cleavage of the cyclopropyl C2-C3 bond.

  [反应：参见文本]（3-丁烯基）环丙烷热异构化为降冰片烷，并产生许多其他产物。已经制备并异构化了氘代和碳13标记的（3-丁烯基）环丙烷，这证实降冰片烷的形成涉及环丙基C2-C3键的裂解。
• A New Synthesis of Cyclopropanes¹
  作者：Howard E. Simmons、Ronald D. Smith

  DOI：10.1021/ja01525a036

  日期：1959.8
• Synthesis of cyclobutane-fused chromanones <i>via</i> gold-mediated photocatalysis
  作者：Vladislav A. Voloshkin、Marco Villa、Ekaterina A. Martynova、Marek Beliš、Kristof Van Hecke、Paola Ceroni、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/d3sc06675d

  日期：——

  permits the synthesis of cyclobutane-fused chromanones from readily available starting materials. A wide range of alkenes and substituted coumarins, including naturally occurring compounds, were reacted under mild conditions leading to structurally complex products with good functional group tolerance. Mechanistic studies reveal a previously overlooked reaction pathway for energy transfer catalysis involving

  能量转移（EnT）光催化已成为通过[2 + 2]-环加成反应构建复杂有机支架的有价值的工具。在此，我们提出使用 [Au(SIPr)(Cbz)] 作为香豆素和未活化烯烃的 [2 + 2]-环加成的敏化剂。广泛用于 EnT 催化的铱和有机敏化剂在所检测的催化条件下被证明效率较低。所开发的方案允许从容易获得的起始材料合成环丁烷稠合色满酮。多种烯烃和取代香豆素，包括天然存在的化合物，在温和条件下发生反应，产生具有良好官能团耐受性的结构复杂的产品。机理研究揭示了以前被忽视的涉及香豆素的能量转移催化反应途径。

表征谱图