cis-1,2-dihydroxy-3-pentene | 294887-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-dihydroxy-3-pentene
• 英文别名: cis-(2r12s)-1,2-Dihydroxy-3-pentene；(Z)-pent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 294887-40-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WYFGTZBRHKBFBD-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C
• 密度：
  0.8953 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dihydroxy-3-pentene 在 Pseudomonas putida ML 2 、 wild type strain 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以4.4 mmol的产率得到(Z)-1-hydroxy-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和相关二烯的细菌生物转化

  摘要：

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。

  DOI：

  10.1007/s007060070096
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-1,2-dihydroxy-3-pentene 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和相关二烯的细菌生物转化

  摘要：

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。

  DOI：

  10.1007/s007060070096

文献信息

• Process for alpha,beta-dihydroxyalkenes and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044229A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Disclosed is a process wherein a first olefin selected from certain &agr;,&bgr;-dihydroxyalkenes and 4-(alkenyl)ethylenecarbonates is reacted with a second olefin reactant to produce an olefin metathesis product. When the first olefin reactant is an optically enriched or enantiomerically pure &agr;,&bgr;-dihydroxyalkene, cross metathesis reactions produce products possessing the same optical purity. The &agr;,&bgr;-dihydroxyalkenes and the 4-(alkenyl)ethylene carbonates may be converted to hydrogenated products, and the 4-(alkenyl)ethylenecarbonates may be decarboxylated to provide the corresponding epoxides. The products of the disclosure may be used as monomers for the preparation of specialty polyesters and as intermediates in the manufacture pharmaceuticals and other chemicals.

  本发明涉及一种工艺，其中从某些α，β-双羟基烯烃和4-（烯基）乙烯基碳酸酯中选择第一烯烃与第二烯烃反应，产生烯烃交换产物。当第一烯烃反应物是光学富集或对映纯的α，β-双羟基烯烃时，交叉烯烃反应产生具有相同光学纯度的产物。α，β-双羟基烯烃和4-（烯基）乙烯基碳酸酯可以转化为氢化产物，4-（烯基）乙烯基碳酸酯可以脱羧以提供相应的环氧化物。本发明的产物可用作特种聚酯的单体，以及制造药品和其他化学品的中间体。
• Bacterial Biotransformation of Isoprene and Related Dienes
  作者：Derek R. Boyd、David Clarke、Marcel C. Cleij、John T. G Hamilton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1007/s007060070096

  日期：2000.6.15

  Pseudomonas putida ML 2 was used in the oxidative biodegradation of the acyclic dienes isoprene, trans -piperylene, cis -piperylene, and 1,3-butadiene. Regioselective dioxygenase-catalyzed dihydroxylation of alkenes yielded vicinal diols in the preferred sequence monosubstituted >  cis -disubstituted >  gem -disubstituted >  trans -disubstituted. The isolated diol metabolites had an excess of the R

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。