(S)-3-(4-nitrophenoxy)-1,2-propanediol | 154333-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-nitrophenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-3-(4-nitrophenoxy)propane-1,2-diol；S-p-nitrophenyl glycerol；(2S)-3-(4-nitrophenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 154333-53-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: YERGZLQRVWFVAZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-nitrophenoxy)-1,2-propanediol 在 tetrafluoroboric acid 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl rac-2-(2-((4-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)diazenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并重氮N-取代吡咯衍生物对癌细胞生长的光控制

  摘要：

  为了扩大能够用作光活化微管抑制剂的重氮化合物的种类，已经研究了偶氮杂芳烃的潜力。在本文中，我们着重于甲基rac -2-（2-（（E））-（4-（（R）-2,3-dihydroxypropoxy）phenyl）diazenyl）-1H-吡咯的合成，物理性质和生物学效应-1-基）-3-羟基丙（1A）和甲基外消旋-2-（2 - （（ë） - （4 - （（小号）-2,3-二羟基丙氧基）苯基）二氮烯基）-1H-吡咯-1- -基）-3-羟基（1B）。对HCT-116 p53-/-癌细胞系的初步生物学研究表明，这些分子的反式异构体（尤其是1a）的反式异构体的弱抗增殖作用在435 nm的LED光照射下得到增强。在A375细胞上，无论在黑暗中还是在辐射下，分子均未显示出对细胞活力的任何影响。此外，已经合成了1a的两个非对映异构体成分，它们是纯的立体异构体，并对其化学物理性质进行了表征。有趣的是，辐射后1a对HCT-116

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.03.042
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-nitrobenzene 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-3-(4-nitrophenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A rare case of facial selectivity inversion for Sharpless asymmetric dihydroxylation in a series of structurally homogeneous substrates: synthesis of non-racemic 3-(nitrophenoxy)-propane-1,2-diols

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of mono nitrophenyl allyl ethers leads to the corresponding non-racemic 3-(nitrophenoxy)-propane-1,2-diols 1a-c. As this takes place, regardless of the reagent used (AD-mix-alpha or AD-mix-beta), the configuration of the predominant enantiomer for the para- and meta-nitrosubstituted products is opposite to the configuration of the ortho-nitrophenyl derivative. A correlation between the melting points and vibrational spectra of the racemic and enantiopure diols 1a-c allowed us to establish that all of the chiral substances investigated formed stable racemic compounds in the solid phase. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.008

文献信息

• Substrate Engineering and its Synthetic Utility in the Sulfation of Primary Aliphatic Alcohol Groups by a Bacterial Arylsulfotransferase
  作者：Aloysius F. Hartog、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.201500482

  日期：2015.8.24

  of substrate engineering allowed the enzymatic sulfation by an arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense of a number of carbohydrate derivatives. Specific sulfation of carbohydrates chemically or enzymatically is notoriously difficult or complex. As we have shown previously, the arylsulfotransferase is able to sulfate a variety of phenolic alcohols as well as non‐phenolic alcohols, albeit

  底物工程的使用允许通过来自多种脱氢酶的嗜氢脱硫杆菌的芳基磺基转移酶进行酶促硫酸化。化学上或酶上的碳水化合物的特定硫酸化众所周知是困难或复杂的。如前所述，芳基磺基转移酶能够硫酸化多种酚醇和非酚醇，尽管后者的转化率是有限的，并且通常少于百分之几。在这里，我们使用了底物工程学的策略，通过将疏水基团连接到碳水化合物上来提高转化率。形成的硫酸化中间体可以用作通过转糖基化反应形成更复杂的硫酸化碳水化合物的基础。
• Bacillus alcalophilus MTCC10234 catalyzed enantioselective kinetic resolution of aryl glycidyl ethers
  作者：Neeraj Bala、Swapandeep Singh Chimni、Harvinder Singh Saini、Bhupinder Singh Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.019

  日期：2010.5

  The phenyl glycidyl ether derivatives have been kinetically resolved with the growing cells of Bacillus alcalophilus MTCC10234 yielding (S)-epoxides with up to >99% ee and (R)-diols with up to 89% ee. The enantiomeric ratio (E) of up to 67 has been obtained for biohydrolysis process. The effect of different substituents of phenyl glycidyl ether on the biocatalytic efficiency of B. alcalophilus MTCC10234

  苯缩水甘油醚衍生物已经与嗜碱芽孢杆菌MTCC10234的生长细胞动力学分离，产生了（S）-环氧化合物，其ee含量高达> 99％，（R）-二醇的ee含量高达89％。对于生物水解过程，已获得高达67的对映体比率（E）。苯基缩水甘油基醚的不同取代基对嗜酸芽孢杆菌MTCC10234的生物催化效率的影响表明，甲基和氯取代的芳基缩水甘油基醚衍生物较为可取，而硝基衍生物的转化速度较慢。将含有在两个邻位均具有甲基的大体积芳基的2，6-二甲基苯基缩水甘油醚用N-甲基-N-二甲基苯甲酸酯进行拆分。E  = 39。
• A rare case of facial selectivity inversion for Sharpless asymmetric dihydroxylation in a series of structurally homogeneous substrates: synthesis of non-racemic 3-(nitrophenoxy)-propane-1,2-diols
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Olga A. Antonovich、Alexander V. Pashagin、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.008

  日期：2014.7

  Asymmetric dihydroxylation of mono nitrophenyl allyl ethers leads to the corresponding non-racemic 3-(nitrophenoxy)-propane-1,2-diols 1a-c. As this takes place, regardless of the reagent used (AD-mix-alpha or AD-mix-beta), the configuration of the predominant enantiomer for the para- and meta-nitrosubstituted products is opposite to the configuration of the ortho-nitrophenyl derivative. A correlation between the melting points and vibrational spectra of the racemic and enantiopure diols 1a-c allowed us to establish that all of the chiral substances investigated formed stable racemic compounds in the solid phase. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photo-control of cancer cell growth by benzodiazo N-substituted pyrrole derivatives
  作者：Concetta Imperatore、Maria Scuotto、Mohammadhassan Valadan、Elisa Rivieccio、Assunta Saide、Annapina Russo、Carlo Altucci、Marialuisa Menna、Anna Ramunno、Luciano Mayol、Giulia Russo、Michela Varra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.03.042

  日期：2019.5

  has been explored. In this paper we focus on the synthesis, physical properties and biological effects of methyl rac-2-(2-((E)-(4-((R)-2,3-dihydroxypropoxy)phenyl) diazenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxypropanoate (1a) and methyl rac-2-(2-((E)-(4-((S)-2,3-dihydroxypropoxy)phenyl) diazenyl)-1H-pyrrol-1-yl)-3-hydroxypropanoate (1b). Preliminary biological studies on the HCT-116 p53-/- cancer cell line have

  为了扩大能够用作光活化微管抑制剂的重氮化合物的种类，已经研究了偶氮杂芳烃的潜力。在本文中，我们着重于甲基rac -2-（2-（（E））-（4-（（R）-2,3-dihydroxypropoxy）phenyl）diazenyl）-1H-吡咯的合成，物理性质和生物学效应-1-基）-3-羟基丙（1A）和甲基外消旋-2-（2 - （（ë） - （4 - （（小号）-2,3-二羟基丙氧基）苯基）二氮烯基）-1H-吡咯-1- -基）-3-羟基（1B）。对HCT-116 p53-/-癌细胞系的初步生物学研究表明，这些分子的反式异构体（尤其是1a）的反式异构体的弱抗增殖作用在435 nm的LED光照射下得到增强。在A375细胞上，无论在黑暗中还是在辐射下，分子均未显示出对细胞活力的任何影响。此外，已经合成了1a的两个非对映异构体成分，它们是纯的立体异构体，并对其化学物理性质进行了表征。有趣的是，辐射后1a对HCT-116