1,8-bis(2-hydroxyphenoxy)-3,6-dioxaoctane | 68822-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-bis(2-hydroxyphenoxy)-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: 2,2'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)diphenol；2,2'-<1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyloxy)>bisphenol；2,2'-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))diphenol；2,2'-<1,2-Ethandiylbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)>bisphenol；1,2-bis(2-(o-hydroxyphenoxy)ethyloxy)ethane；1,8-bis-(o-hydroxyphenoxy)-3,6-dioxaoctane；2-(2-{2-[2-(2-Hydroxyphenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phenol；2-[2-[2-[2-(2-hydroxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenol
• CAS: 68822-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• mdl: MFCD00196062
• 分子量: 334.369
• InChiKey: XATAPWYLOXDSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  224-228 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-hydroxyphenoxy)-3,6-dioxaoctane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 sym-(n-octyl)hydroxydibenzo-19-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly lipophilic crown ether carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a016
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-bis(2-hydroxyphenoxy)-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  高效合成四苯并吡咯双冠醚

  摘要：

  制备了具有通过一个碳桥连接的四个苯并单元的新型螺双冠醚衍生物。这些化合物代表了预组织良好的空腔，对阳离子具有有趣的络合能力。这些大环化合物通过模板步骤通过四步制备，利用简单的前体邻苯二酚，低聚乙二醇和季戊四醇四溴化物以高收率制备。另外，碳酸铯可以用作这些反应的优良碱。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150108001219

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Acyclic Palladium(II)‐ <i>N</i> ‐heterocyclic Carbene Metallacrown Ether Complexes: Synthesis, Structure and Catalytic Activity
  作者：Weixi Zhang、Xiaoqin Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201100596

  日期：2012.7

  Novel acyclic Pd(II)‐N‐heterocyclic carbene (NHC) metallacrown ethers 5a, 5b have been synthesized. Reaction of the imidazolium salts bearing a long polyether chain with Ag2O afforded Ag‐NHC complexes, which then reacted as carbene transfer agent with PdCl2(MeCN)2 to give the desired acyclic Pd(II)‐NHC metallacrown ether complexes 5a and 5b. The 1H NMR and 13C NMR spectra show 5a and 5b exist as mixtures

  合成了新型的无环Pd（II）-N-杂环卡宾（NHC）金属漆醚5a，5b。带有长聚醚链的咪唑鎓盐与Ag 2 O反应，得到Ag-NHC络合物，然后将其作为卡宾转移剂与PdCl 2（MeCN）2反应，得到所需的无环Pd（II）-NHC金属lac醚络合物5a和5b。的1 H NMR和13 C NMR谱显示图5a和5b中存在作为混合物的顺式和反式在溶液中异构体。该反式5a的异构体通过X射线衍射表征，清楚地表明在trans - 5a中有两个伪冠醚腔。Pd（II）-NHC络合物5a和5b在纯净水中的各种芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应中显示出很高的效果，而无需惰性气体保护。
• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Synthesis of new lipophilic acyclic di-ionizable polyethers, bis(crown ethers) and macrocyclic diamides
  作者：Sadik Elshani、Chien M. Wai、N.R. Natale、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00514-1

  日期：1999.7

  A series of new lipophilic acyclic polyethers containing two carboxylic or hydroxamic acid groups have been prepared. From lipophilic acyclic polyether dicarboxylic acids 2, 9 and 13, the bis(crown ethers) 20–25 were synthesized. From lipophilic acyclic polyether dicarboxylic acids 10–12 and 14, the new macrocyclic diamides 26–32 were prepared in high yields without the use of high dilution techniques

  已经制备了一系列含有两个羧酸或异羟肟酸基团的新的亲脂性无环聚醚。从亲脂性的非环状聚醚的二羧酸2,9和13中，双（冠醚）20-25被合成。由亲脂性无环聚醚二羧酸10-12和14可以高收率制备新的大环二酰胺26-32，而无需使用高稀释技术或模板效果。
• Efficient Post-Macrocyclization Functionalizations of Oxacalix[2]arene[2]pyrimidines
  作者：Wim Van Rossom、Wouter Maes、Lingam Kishore、Margriet Ovaere、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol702864y

  日期：2008.2.1

  Diversely functionalized oxacalix[2]arene[2]pyrimidines have been synthesized starting from a bis(methylsulfanyl)-substituted oxacalix[4]arene by two efficient post-macrocyclization pathways. Functionalized aryl groups were introduced on the pyrimidine building block via Liebeskind-Srogl cross-coupling reactions, while a variety of O-, S-, N-, and C-nucleophiles were inserted on the calixarene skeleton

  已经通过两个有效的大环后化途径从双（甲基硫烷基）取代的氧杂aca [4]芳烃开始合成了功能不同的氧杂[2]芳烃[2]嘧啶。通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应将功能化的芳基引入嘧啶结构单元，同时通过双键上的亲核芳香取代反应将各种O-，S-，N-和C-亲核试剂插入杯芳烃骨架上（甲基磺酰基）氧杂lix [4]芳烃类似物。