1-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 1266817-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile；1-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 1266817-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: QVNOVTMNWJIEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 1-azido-3,5-dimethylbenzene 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化的酰胺-叠氮化物环加成反应：1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002775

文献信息

• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。