1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone | 97090-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-pyrrol-1-ylethanone
• CAS: 97090-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD14281582
• 分子量: 219.671
• InChiKey: BUKLSZXRKBIJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)-2-[(2-chlorophenyl)methoxy]ethyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Corelli; Massa; Stefancich, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 5, p. 315 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of in vitro antitubercular agents through in silico ligand-based approaches

  摘要：

  The development of new anti-tubercular agents represents a constant challenge mostly due to the insurgency of resistance to the currently available drugs. In this study, a set of 60 molecules were selected by screening the Asinex and the ZINC collections and an in house library by means of in silico ligand-based approaches. Biological assays in Mycobacterium tuberculosis H37Ra ATCC 25177 strain highlighted (+/-)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carboxylate (5i) and 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)-2-methylpyrazolo[1.5-a]pyrimidin-7(4H)-one (42) as the most potent compounds, having a Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of 4 and 2 mu g/mL respectively. These molecules represent a good starting point for further optimization of effective anti-TB agents. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.032

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Acyclic α-<i>N</i>-Pyrrolyl/Indolyl Ketones
  作者：Remi Lavernhe、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01303

  日期：2020.6.5

  The synthesis of fully substituted α-N-pyrrolyl and indolyl ketones via enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation is described. The acyclic ketones are alkylated in high yields with high enantioselectivities through the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand, furnishing a highly congested and synthetically challenging stereocenter. The obtained alkylation products contain

  描述了通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成完全取代的α- N-吡咯基和吲哚基酮。通过使用缺乏电子的膦恶唑啉配体，无环酮以高收率和高对映选择性被烷基化，从而提供了高度拥挤且合成困难的立体中心。所获得的烷基化产物含有多个反应位点，准备进一步官能化和多样化。
• CH3CO2H-prompted three components tandem reaction: An efficient and practical approach to trisubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Xianglong Chu、Zeyuan Zhang、Congcong Wang、Xuan Chen、Bin Wang、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.066

  日期：2017.12

  An efficient protocol for the synthesis of trisubstitued pyrrolo[1,2-a]pyrazines through three components cyclization and one-pot cascade reaction is presented. Various trisubstitued pyrrolo[1,2-a]pyrazines are obtained by this metal-free process in moderate to good yields.

  提出了一种通过三组分环化和一锅级联反应合成三取代吡咯并[1,2- a ]吡嗪的有效方案。通过该无金属方法，以中等至良好的产率获得了各种三取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。
• CORELLI, F.;MASSA, S.;STEFANCICH, G.;ORTENZI, G.;STRIPPOLI, V.;ARTICO, M.+, FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 5, 315-324
  作者：CORELLI, F.、MASSA, S.、STEFANCICH, G.、ORTENZI, G.、STRIPPOLI, V.、ARTICO, M.+

  DOI：——

  日期：——