methyl 4-(tosylamino)butyrate | 118429-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tosylamino)butyrate
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyric acid methyl ester；methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoate；4-(Tosylamino)butyric acid methyl ester；methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 118429-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: WSRKVSRLDAECTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tosylamino)butyrate 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acid-promoted Cascade Cyclization to Produce Fused-polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  An acid-promoted novel cascade cyclization is described. Using 8 equiv of trifluoroacetic acid or a catalytic amount of Lewis acid as the promoter, structurally diverse polycyclic cyclopenta[b]indoles were obtained in moderate to excellent yield. This cascade process was extremely effective for the synthesis of 8-membered ring-fused cyclopenta[b]indole derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol401128h
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲苯-4-磺酰氨基)-丙酸 在 草酰氯 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4-(tosylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。
• Hydroaminomethylation of Olefins with Aminomethyltrifluoroborate by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201400556

  日期：2014.9.15

  A photocatalytic hydroaminomethylation of olefins with N‐protected aminomethyltrifluoroborates has been developed. This methodology provides a new strategy for the introduction of a primary aminomethyl group onto electron‐deficient CC bonds. This reaction constitutes a facile entry into synthetically useful γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives such as baclofen.

  已经开发了具有N保护的氨基甲基三氟硼酸酯的烯烃的光催化加氢氨基甲基化。这种方法学为将伯氨甲基基团引入缺电子的CC键提供了新的策略。该反应可轻松进入合成有用的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，如巴氯芬。
• Facile acid catalyzed ring cleavage of N-acylated lactams
  作者：Arun N. Dixit、Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88096-4

  日期：1994.8

  N-Alkoxycarbonyl and N-arylsulfonyl lactams (1a - e) were prepared and converted to the corresponding acyclic products (2a - h) by acid catalyzed cleavage of the lactam ring in good yields and excellent regioselectivity.

  制备了N-烷氧羰基和N-芳基磺酰基内酰胺（1a-e），并通过酸催化内酰胺环的裂解以良好的收率和优异的区域选择性将其转化为相应的无环产物（2a-h）。
• 一种吖啶内盐的制备方法
  申请人：合肥华纳生物医药科技有限公司

  公开号：CN111170994B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种吖啶内盐的制备方法，具体为以式C结构化合物为原料，以乙腈溶剂，加入活化剂于20‑40℃下活化1‑4h后，加入N‑羟基丁二酰亚胺于20‑40℃下反应，反应完全后在反应物中加入另一种溶剂搅拌析晶，后处理得产品吖啶内盐即式D化合物。本发明采用了价格相对低廉的N‑羟基丁二酰亚胺代替价格昂贵的TSTU制备可作为化学发光检测试剂使用的吖啶内盐化合物，降低了成本，同时本发明的通过对反应溶剂和活化剂的筛选使得最终产物可以通过析晶副反应分出出来，大大简化了生产工艺。