1-(3,5-Dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile | 1368583-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-Dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1368583-73-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂N₃
• 分子量: 238.076
• InChiKey: UIPFZXAKPBKVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks

  摘要：

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728215322
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-Dichlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应从1-芳基-1H-吡唑-4-腈中高效合成新的5-（1-芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-四唑

  摘要：

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.928

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• Bioactivity of Novel Pyrazole-Thiazolines Scaffolds against Trypanosoma cruzi: Computational Approaches and 3D Spheroid Model on Drug Discovery for Chagas Disease
  作者：Leonardo da Silva Lara、Guilherme Curty Lechuga、Lorraine Martins Rocha Orlando、Byanca Silva Ferreira、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/pharmaceutics14050995

  日期：——

  Chagas disease, a century-old disease that mainly affects the impoverished population in Latin America, causes high morbidity and mortality in endemic countries. The available drugs, benznidazole (Bz) and nifurtimox, have limited effectiveness and intense side effects. Drug repurposing, and the development of new chemical entities with potent activity against Trypanosoma cruzi, are a potential source

  恰加斯病是一种有百年历史的疾病，主要影响拉丁美洲的贫困人口，在流行国家造成高发病率和死亡率。现有药物苯并硝唑 (Bz) 和硝呋莫司的疗效有限且副作用严重。药物的重新利用以及开发具有有效对抗克氏锥虫活性的新化学实体是治疗选择的潜在来源。本研究基于先前确定的命中系统 5-氨基吡唑-咪唑啉的优化，使用结构-活性关系探索以及基于计算和表型的策略，描述了两个新系列的吡唑-噻唑啉衍生物的生物活性。有前景的候选物2c 、 2e和2i衍生物表现出良好的口服生物利用度和 ADMET 特性，以及低细胞毒性 (CC 50 > 100 µM)，此外与 Bz (19.6 ± 2.3 µM) 相比，对锥鞭毛体具有有效的活性 (0.4–2.1 µM) 。其中， 2c也很突出，对细胞内无鞭毛体具有更强的效力 (pIC 50 = 5.85)。所选的吡唑-噻唑啉衍生物在 3D 球体系统中表现出良好的渗透性和有效性，但在冲洗试
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of New Pyrazole-Thiadiazole Scaffolds
  作者：Thamyris Perez de Souza、Lorraine Martins Rocha Orlando、Leonardo da Silva Lara、Vitoria Barbosa Paes、Lucas Penha Dutra、Mauricio Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/molecules29153544

  日期：——

  carry harmful side effects, highlighting the need for new therapeutics. This study presents two new series of pyrazole-thiadiazole compounds evaluated for trypanocidal activity using cellular models predictive of efficacy. Derivatives 1c (2,4-diCl) and 2k (4-NO2) were the most active against intracellular amastigotes. Derivative 1c also showed activity against trypomastigotes, with the detachment of the

  恰加斯病是一种无声无息但广泛传播的疾病，主要影响社会经济弱势群体，缺乏创新的安全药物治疗。现有的药物苯硝唑和硝呋莫司已有五十多年的历史，疗效有限，并且具有有害的副作用，这凸显了对新疗法的需求。本研究提出了两个新系列的吡唑-噻二唑化合物，使用预测功效的细胞模型评估了杀锥虫活性。衍生物 1c (2,4-diCl) 和 2k (4-NO2) 对细胞内无鞭毛体最具活性。衍生物1c还表现出抗锥鞭毛体的活性，其中鞭毛从寄生虫体上脱离是超微结构水平上的主要效应。类似物具有良好的理化参数，预计可口服。还在 3D 心脏微组织（克氏锥虫的重要靶组织）中评估了药物功效，衍生物 2k 显示出有效的抗寄生虫活性，并显着降低了寄生虫负荷。尽管 2k 可能会降低洗脱测定中的寄生虫负载，但它并不能防止寄生虫复发。药物组合分析揭示了附加特征，这可能会带来良好的临床结果。我们的数据证明了吡唑-噻二唑衍生物的抗寄生虫活性，并支持使用新的优化策略开发这些化合物。
• Synthesis and antileishmanial evaluation of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazole derivatives
  作者：Maurício S. dos Santos、Mariana L.V. Oliveira、Alice M.R. Bernardino、Rosa M. de Léo、Veronica F. Amaral、Flavia T. de Carvalho、Leonor L. Leon、Marilene M. Canto-Cavalheiro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.134

  日期：2011.12

  A series of 1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (4a-g) and 5-amino-1-aryl-4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazoles (5a-g) were synthesized and evaluated in vitro against three Leishmania species: L. amazonensis, L. braziliensis and L. infantum (L. chagasi syn.). The cytotoxicity was assessed. Among the derivatives examined, six compounds emerged as the most active on promastigotes forms of L. amazonensis with IC50 values ranging from 15 to 60 mu M. The reference drug pentamidine presented IC50 = 10 mu M. However, these new compounds were less cytotoxic than pentamidine. Based on these results, the more promising derivative 5d was tested further in vivo. This compound showed inhibition of the progression of cutaneous lesions in CBA mice infected with L. amazonensis relative to an untreated control. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.