2-azidobenzenesulfonyl chloride | 203932-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 203932-90-5
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂S
• mdl: MFCD19200297
• 分子量: 217.636
• InChiKey: CEUUIHGRGHOUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-叠氮苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 亚硝酸异戊酯 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 以65%的产率得到2-azidobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化芳族磺酰化

  摘要：

  可见光的光氧化还原催化能够从苯胺高效合成芳磺酰氯。新方案涉及方便地原位制备苯二氮杂鎓盐（来自苯胺）和反应性气体SO 2和HCl（来自SOCl 2水溶液）。光催化的氯磺酰化反应可在温和的条件下（室温，乙腈/水）以较低的催化剂负载量进行。容许各种官能团（例如卤化物，叠氮化物，硝基，CF 3，SF 5，酯，杂芳烃）。理论和实验研究都支持光氧化还原催化机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601293

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycle-fused 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide, quinazolinone, and pyrrolidinone derivatives with a guanidine joint via sequential aza-Wittig reaction/intramolecular NH-addition cyclization/nucleophilic substitution ring closure methodology, using functionalyzed carbodiimides as key intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Terumi Sakai、Nobuhide Kitamura、Keisuke Kubokawa、Noriki Kutsumura、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.064

  日期：2010.1

  We achieved efficient synthesis of imidazo- and pyrimido[1,2-b]benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxides by the tandem aza-Wittig reaction/intramolecular NH-nucleophilic addition/NH-nucleophilic substitution cyclization methodology, involving sulfonamide ester-containing carbodiimides as the key intermediates. Similarly, imidazo[2,1-b]quinazolinones, imidazo[1,2-a]pyrimidinediones, and imidazo[1,2-a]imidazolidinediones

  通过串联aza-Wittig反应/分子内NH-亲核加成/ NH-亲核取代环化，我们成功地合成了咪唑并嘧啶和[1,2 - b ]苯并-1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物方法学上，涉及含磺酰胺酯的碳二亚胺作为关键中间体。同样，咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮，咪唑并[1,2- a ]嘧啶二酮和咪唑并[1,2- a ]咪唑烷二酮也通过氮杂-Wittig反应-串联环化策略合成。当将高手性（l）-丙氨酸甲酯作为结构单元掺入相应的亚氨基膦烷原料中时，我们获得了光学活性的咪唑并[1,2- b通过一锅串联方法，没有任何消旋作用的]苯并-1,2,4-噻二嗪和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。
• Intramolecular Azide to Alkene Cycloadditions for the Construction of Pyrrolobenzodiazepines and Azetidino-Benzodiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher Chambers、Faisal Jamshaid、Paul O'Gorman

  DOI：10.3390/molecules191016737

  日期：——

  The coupling of proline- and azetidinone-substituted alkenes to 2-azidobenzoic and 2-azidobenzenesulfonic acid gives precursors that undergo intramolecular azide to alkene 1,3-dipolar cycloadditions to give imine-, triazoline- or aziridine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines (PBDs), pyrrolo[1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs), and azetidino[1,4]benzodiazepines. The imines and aziridines are formed

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。
• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。
• A Route to Triazole-Fused Sultams via Metal-Free Base-Mediated Cyclization of Sulfonamide-Tethered 5-Iodotriazoles
  作者：Stepan S. Tatevosyan、Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Dmitry A. Erzunov、Darina V. Sokolova、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00520

  日期：2020.6.19

  An efficient direct approach to triazole-fused sultams has been developed. The key step of the proposed strategy is base-mediated cyclization of sulfonamide-tethered 5-iodo-1,2,3-triazoles which are readily available via an improved protocol for Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The annulation of the sultam fragment to the triazole ring proceeds smoothly under transition-metal-free conditions

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。
• Synthesis of Diazaheterocyclic Ring-Fused 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides by a Sequential Aza-Wittig/NH-Addition Cyclization/Nucleophilic Ring-Closure Methodology withN-Alkenyl-2-carbodiimidobenzenesulfonamides as Key Intermediates
  作者：Shinsuke Hirota、Ryo Kato、Madoka Suzuki、Yuji Soneta、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.200701131

  日期：2008.4

  iminophosphoranes to aza-Wittig reactions with isocyanates generated functionalized carbodiimides, which spontaneously underwent cyclization to form 2-alkenyl-3-(R2-substituted amino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides by internal nucleophilic addition. Subsequent (tandem) cyclizations through iodoamination or hydroamination with HgII/NaBH4 produced a variety of diazaheterocyclic ring-fused benzothiadiazine

  用三苯基膦处理 N-烯基-2-叠氮基苯磺酰胺，随后将所得亚氨基膦与异氰酸酯进行氮杂-维蒂希反应，生成官能化碳二亚胺，其自发进行环化形成 2-烯基-3-（R2-取代氨基）-2H- 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物通过内部亲核加成。随后通过碘胺化或加氢胺化与 HgII/NaBH4 进行（串联）环化产生了多种二氮杂杂环稠合苯并噻二嗪二氧化物。在一种情况下，获得了甲烷桥连的苯并硫杂三氮杂双环十三酮。报告了这些环化的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)