methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate | 76786-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate；2,3-Dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 76786-65-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RCYRFVQGTJTDQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 para-hydroxyketorolac
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 4> 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 methyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族类胡萝卜素插入合成酮咯酸模型

  摘要：

  通过手性Rh II催化剂将重氮酯2b分解，通过分子内芳族类胡萝卜素插入外消旋吡咯衍生物5b中，产率为72％。相反，当暴露于Rh II时，苯甲酰化的前体16不提供酮咯酸1b。2-重氮-4-苯基丁酸甲酯（19）依次通过1,2-氢迁移而不是通过芳族取代反应生成20。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810212

文献信息

• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。
• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04874871A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds of the formula, ##STR1## in which Y is OH; O.sup.- M.sup.+, wherein M is an alkali metal; or NRR', wherein R is lower alkyl and R' is lower alkyl or aryl, or NRR' is the residue of a saturated cyclic amine, are prepared from pyrrole.

  该文本描述了一种化合物的配方，其公式为##STR1## 其中Y为OH；O.sup.- M.sup.+，其中M为碱金属；或NRR'，其中R为低碳基，R'为低碳基或芳基，或NRR'为饱和环状胺的残基，这些化合物是从吡咯中制备的。
• 5-(4-Vinylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04560699A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  式为##STR1##的小说5-（4-乙烯基或4-乙炔基苯甲酰基）-1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其药学上可接受的、无毒的烷基酯和盐，其中R为乙烯基或乙炔基，Y为氢、1至6个碳原子的低级烷基、氯或溴。
• Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0053021A2

  公开（公告）日：1982-06-02

  A process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo [1,2-a]pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles by reacting a pyrrolo pyrrole with an aroyl morpholide and an inorganic acid chloride in an inert aprotic solvent; followed by treatment with weak or strong base to form: The nitrile (V) can be hydrolyzed to the acid (III).

  一种 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸酯和腈的 5-芳酰化工艺，其方法是在惰性钝化溶剂中，使吡咯与甲酰基吗啉和无机氯化酸反应；然后用弱碱或强碱处理，生成：腈 (V) 可水解为酸 (III)。
• 5-(4-Vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-(1,2-A)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0114632A1

  公开（公告）日：1984-08-01

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新颖的 5-(4-乙烯基-或 4-乙炔基苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒烷基酯和盐，其中 R 是乙烯基或乙炔基，Y 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、氯或溴。