2-叠氮苯磺酸 | 71236-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮苯磺酸
• 英文名称: 2-azidobenzenesulfonic acid
• 英文别名: Azidobenzenesulfonic acid
• CAS: 71236-07-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₃S
• 分子量: 199.19
• InChiKey: PHDUUMRDIHMMNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮苯磺酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-azido-N-benzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到2-叠氮苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助中断的铜（I）催化的叠氮化物–炔烃–叠氮化物多米诺反应：完全取代的5-Triazenyl-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  我们描述了通过无配位的多米诺铜（I）催化的叠氮化物-炔烃-叠氮化物螯合带有NP的芳基叠氮化物的方法合成1,4-（二取代）-5-三嗪烯-1,2,3-三唑邻位的O，P═O和SO 3 H基团带有各种乙炔。DFT计算表明，铜螯合是叠氮化物拦截CuAAC中间体的关键因素。催化物质的晶体结构已经通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03838

文献信息

• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。
• Synthesis and spectral properties of 6′-triazolyl-dihydroxanthene-hemicyanine fused near-infrared dyes
  作者：Lingyue Gu、Kévin Renault、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/d0nj01724h

  日期：——

  We describe the synthesis of a range of 6′-triazolyl-dihydroxanthene-hemicyanine (DHX-hemicyanine) fused dyes through an effective copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) “click” reaction, with the aim of providing molecular diversity and evaluating the spectral properties of these near-infrared (NIR)-active materials. This was implemented by reacting 15 different aliphatic and aromatic

  我们描述了通过有效的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）“点击”反应合成一系列6'-三唑基-二氢黄嘌呤-半花菁（DHX-半花菁）融合染料的目的，旨在提供分子多样性并评估这些近红外（NIR）活性材料的光谱特性。这是通过使15种不同的脂肪族和芳香族叠氮化物与末端炔基DHX-半花菁杂化支架反应而实现的，该支架分四个步骤制备，从4-溴水杨醛的总产率为35％。所得的三唑衍生物已得到充分表征，并在有机溶剂中和在模拟的生理条件下（含5％牛血清白蛋白的磷酸盐缓冲盐水）测定了它们的光学性质。
• Intramolecular Azide to Alkene Cycloadditions for the Construction of Pyrrolobenzodiazepines and Azetidino-Benzodiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher Chambers、Faisal Jamshaid、Paul O'Gorman

  DOI：10.3390/molecules191016737

  日期：——

  The coupling of proline- and azetidinone-substituted alkenes to 2-azidobenzoic and 2-azidobenzenesulfonic acid gives precursors that undergo intramolecular azide to alkene 1,3-dipolar cycloadditions to give imine-, triazoline- or aziridine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines (PBDs), pyrrolo[1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs), and azetidino[1,4]benzodiazepines. The imines and aziridines are formed

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。
• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。