2-azido-N-methylbenzenesulfonamide | 1394932-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1394932-04-7
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: ASZONFWDVRZOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 TTTA 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methyl-5,5-dioxido-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱介导的磺酰胺系5碘代三唑环化反应，制得三唑融合的杜鹃。

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00520
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-azidobenzenesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azido-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过无金属碱介导的磺酰胺系5碘代三唑环化反应，制得三唑融合的杜鹃。

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00520

文献信息

• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。
• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。
• Palladium‐Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 3‐Amino 1,2,4‐Benzothiadiazine 1,1‐Dioxides
  作者：Renè Hommelsheim、Robin van Nahl、Lena M. Hanek、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300875

  日期：2024.2.20

  Rh2(OAc)4 5.0 DMF 13 4 [Cp*RhCl2]2 5.0 DMF 44 5 Co(acac)3 5.0 DMF 0 6 Pd2(dba)3 5.0 DMF 93 7 Pd(dba)2 5.0 DMF 96 8 Pd(dba)2 1.5 DMF 98 9 Pd(dba)2 1.0 DMF 94 10 Pd(dba)2 0.5 DMF 43 11 Pd(dba)2 1.5 THF 86 12 Pd(dba)2 1.5 DCM 61 13 Pd(dba)2 1.5 MeCN 23 14 Pd(dba)2 1.5 toluene 91 15[c] Pd(dba)2 1.5 DMF 95 16 – – DMF 0 [a] Reaction conditions: Metal pre-catalyst, 1 a (0.4 mmol), 2 a (0.44 mmol), solvent (2.0 mL)

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F
• A Route to Triazole-Fused Sultams via Metal-Free Base-Mediated Cyclization of Sulfonamide-Tethered 5-Iodotriazoles
  作者：Stepan S. Tatevosyan、Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Dmitry A. Erzunov、Darina V. Sokolova、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00520

  日期：2020.6.19

  An efficient direct approach to triazole-fused sultams has been developed. The key step of the proposed strategy is base-mediated cyclization of sulfonamide-tethered 5-iodo-1,2,3-triazoles which are readily available via an improved protocol for Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. The annulation of the sultam fragment to the triazole ring proceeds smoothly under transition-metal-free conditions

  已经开发出一种有效的直接方法来合成三唑融合的杜鹃花。提出的策略的关键步骤是磺酰胺系的5-碘-1,2,3-三唑的碱介导环化，该环化反应可通过改进的铜催化1,3-偶极环加成方案得到。在无过渡金属的条件下，在Cs 2 CO 3在二恶烷中，100°C的条件下，将杜仲片段与三唑环的环化平稳进行，并以高达99％的高收率提供稠合杂环。DFT计算支持了类似S N Ar的环化反应机理。通过制备脱氧胆酸衍生物证明了所开发方法对天然化合物的改性的适用性。