(2-(4-chlorophenyl)benzoxazol-5-yl) acetic acid | 851703-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)benzoxazol-5-yl) acetic acid
• 英文别名: CBA；2-(4-Chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-ol；2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-ol
• CAS: 851703-47-4
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: GKOUEQBLBYIIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基-苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)benzoxazol-5-yl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In-Vivo Evaluation of Benzoxazole Derivatives as Promising Anti-Psoriatic Drugs for Clinical Use

  摘要：

  2-(4-氯苯基)-5-苯并噁唑乙酸（CBA）及其酯，甲基-2-(4-氯苯基)-5-苯并噁唑乙酸酯（MCBA），已合成并通过1HNMR、IR和质谱确认了它们的结构。使用imiquimod（IMQ）诱导的牛皮癣小鼠模型测试了CBA和MCBA的抗牛皮癣活性，小鼠经过局部（1% w/w）和口服（125 mg/kg）治疗14天。通过计算牛皮癣区域严重指数（PASI）评分来评估牛皮癣的红斑强度、厚度和脱屑。研究还包括对治疗小鼠皮肤组织的组织病理学改变的确定。CBA和MCBA的局部和口服给药导致牛皮癣的红斑强度、厚度和脱屑减少，这表现为PASI值显著降低。此外，CBA和MCBA处理的小鼠皮肤组织显示出较少的牛皮癣改变证据，如角化过度、不完全角化、鳞屑皮屑、水肿、类牛皮癣和增生。在局部或口服给药后，MCBA处理的小鼠的抗牛皮癣效果比CBA处理的小鼠更强。这些效果与参考药Clobetasol propionate相当。这种药物发现可能被转化为未来在牛皮癣治疗中的潜在新药。

  DOI：

  10.3390/molecules27093023