1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene | 2109-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)-4-nitrobenzene；3-methyl-3-(4-nitrophenoxy)but-1-yne；3-(p-nitrophenoxy)-3-methyl-butyne；p-Nitrophenyl-1,1-dimethylpropargylether；1-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 2109-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KUVSTBAMMGGNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-4-Diethylamino-2,2-dimethyl-6-nitro-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的烷基芳基醚的轻度合成

  摘要：

  提出了一种通过叔醇与邻位取代的二芳基碘鎓盐的芳基化反应来获得叔烷基芳基醚的有效且无过渡金属的方法。范围包括环状和无环脂族，苄基，烯丙基和炔丙基叔醇，以及伯和仲氟化醇。该方法使人们可以获得以前前所未有的空间拥塞的烷基芳基醚。此外，通过药物前体雌二醇的芳基化证明了所开发方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01975
• 作为试剂：
  描述：

  、 对氟硝基苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene 作用下， 以to produce 1-((2-methyl-3-butyn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene (compound (12))的产率得到1-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供了一种高效生产杂环化合物的方法，该化合物可用作制药原料。使用商业上可用的N-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丁酰胺(化合物(1'))作为起始原料，通过一种新颖的生产方法生产具有喹啉环和色酮环的2,2,7,9-四甲基-2H-吡喃[2,3-g]喹啉(化合物(6))；以及一种通过将化合物(6)转化为盐形式进行纯化的方法。

  公开号：

  US20160168161A1

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes
  作者：Saihu Liao、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200905332

  日期：2010.1.12

  Paired up: A highly active and enantioselective ion‐pair epoxidation catalyst, consisting of an achiral MnIII–salen complex and a chiral phosphate counteranion, mediates the epoxidization of a wide range of alkenes with high yields and enantioselectivities (see scheme). The unique role of the counteranion is to stabilize an enantiomorphic conformation of the cationic Mn catalyst.

  配对：高活性和对映选择性离子对环氧化催化剂，由非手性Mn III -salen配合物和手性磷酸抗衡阴离子组成，可介导高产率和对映选择性的多种烯烃的环氧化。抗衡阴离子的独特作用是稳定阳离子Mn催化剂的对映体构象。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Carbotrifluoromethylation of Alkynes for the Construction of Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201404386

  日期：2014.11.17

  A mild and efficient copper‐catalyzed intramolecular carbotrifluoromethylation of alkynes has been achieved in the presence of Togni reagent as trifluoromethylating reagent. The reaction tolerates a range of substrates to give a group of trifluoromethylated heterocycles with high selectivities. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  在存在作为三氟甲基化试剂的Togni试剂的情况下，已实现了温和有效的铜催化炔烃分子内碳三氟甲基化反应。该反应容许一定范围的底物，以产生具有高选择性的一组三氟甲基化的杂环。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• Chroman derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04048317A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  Anti-hypertensive derivatives of trans-3-hydroxy-4-amino-chroman, their preparation from amines and chroman epoxide derivatives, and pharmaceutical compositions containing such anti-hypertensive derivatives for reducing blood pressure in mammals including humans.

  转-3-羟基-4-氨基-色苷的降压衍生物，其制备方法从胺和色苷环氧衍生物中得到，并且包含这种降压衍生物的药物组合物，用于降低哺乳动物，包括人类的血压。
• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。