(S)-Lercanidipine | 185197-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Lercanidipine
• 英文别名: lercanidipine；(S)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 2-[(3,3-diphenylpropyl)methylamino]-1,1-dimethylethyl methyl ester；S-(+)-methyl 1,1,N-trimethyl-N-(3,3-diphenylpropyl)-2-aminoethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；S-lercanidipine；Lercanidipine, (S)-；5-O-[1-[3,3-diphenylpropyl(methyl)amino]-2-methylpropan-2-yl] 3-O-methyl (4S)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 185197-71-1
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₆
• 分子量: 611.738
• InChiKey: ZDXUKAKRHYTAKV-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

Lercanidipine（S）是一种降压化合物，是Lercanidipine的一种异构体。它属于二氢吡啶类钙通道阻滞剂，具有持久的降压效果以及肾脏保护作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乐卡地平 在 Chiralpak IC 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-Lercanidipine 、 (S)-Lercanidipine
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱法评估基于纤维素的三个手性固定相的手性识别性能和色谱柱性能，用于对映体分离六个二氢吡啶。

  摘要：

  使用高效液相色谱（HPLC）对三种市售的基于纤维素的手性固定相（Chiralcel OD-RH，Chiralpak IB和Chiralpak IC）上的六种二氢吡啶对映体进行了分离。使用Chiralpak IC（250×4.6 mm内径，5μm）色谱柱可获得六种手性药物的最佳对映体分离。然后研究并优化了包含醇改性剂和碱性添加剂的流动相对对映体的影响。每种分析物的最佳流动相条件和最大分离度分别如下：尼莫地平（R  = 5.80）和西尼地平（R  = 5.65）的正己烷/异丙醇（85:15，v / v ）。正己烷/异丙醇（92：8，v/ v）尼卡地平（R  = 1.76）和尼索地平（R  = 1.92）; 非洛地平（R  = 1.84）和乐卡地平（R  = 1.47）的正己烷/异丙醇/乙醇（97：2：1，v / v / v ）。根据分离结果讨论了相对分离机理，表明分析物结构中的非手性部分对手性色谱柱的分离有重要影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22690

文献信息

• USE OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES IN THE PREVENTION AND THERAPY OF ATHEROSCLEROTIC DEGRADATION OF ARTERIAL WALLS
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0839036B1

  公开（公告）日：1999-08-25
• USE OF(S)-ENANTIOMERS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATING HEART FAILURE
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0825862A1

  公开（公告）日：1998-03-04
• US5696139A
  申请人：——

  公开号：US5696139A

  公开（公告）日：1997-12-09
• US5767136A
  申请人：——

  公开号：US5767136A

  公开（公告）日：1998-06-16
• [EN] USE OF(S)-ENANTIOMERS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES FOR TREATING HEART FAILURE<br/>[FR] UTILISATION DE (S)-ENANTIOMERES DE DERIVES DE 1,4-DIHYDROPYRIDINE POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：——

  公开号：WO1996035420A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  [EN] (S)-enantiomers of compounds (I), (Ph = phenyl, Ar = 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 2,3-dichlorophenyl or benzofurazan-4-yl, A = a C3-C6 branched chain alkylene group, R = C1-C6 alkyl optionally mono-substituted by C1-C6 alkoxy, R1 = H, OH or C1-C4alkyl, R2 = H or CH3) have a positive inotropic effect on cardiac contractility and are useful in the treatment of heart failure and in the preparation of medicaments for use in such treatments. The preparation of the (S)-enantiomers is also described.
  [FR] (S)-Enantiomères de composés de formule I dans laquelle Ph est phényle, Ar est 2-nitrophényle, 3-nitrophényle, 2,3-dichlorophényle ou benzofuran-4-yle, A est un groupe alkylène à chaîne ramifiée C3-C6, R est alkyle C1-C6 éventuellement substitué par alcoxy C1-C6, R1 est H, OH ou alkyle C1-C4, R2 est H ou CH3, qui ont un effet inotrope positif sur la contractilité cardiaque et sont utiles dans le traitement de l'insuffisance cardiaque et dans la préparation de médicaments utilisés dans ledit traitement. La préparation des (S)-énantiomères est également décrite.