N-methyl-N-(4-trifluoroacetyl-phenyl)-benzenesulfonamide | 573717-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-trifluoroacetyl-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-[4-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 573717-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: BKKMEMJLDVOJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-trifluoroacetyl-phenyl)-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel series of liver X receptor-α agonists

  摘要：

  A novel series of hexafluorocarbinols were discovered as potent activators of the liver X receptor-alpha using a fluorescence polarization assay. Structure-activity relationship study led to the identification of compounds that are more potent agonists than the endogenous ligand, 24(S), 25-epoxycholesterol, with similar efficacy. Several compounds, including T0901317, were shown to have desirable pharmacokinetic profiles suitable for in vivo studies. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 N-甲基苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-N-(4-trifluoroacetyl-phenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonamidobenzylic compounds

  摘要：

  提供了对芳基磺胺基苄醇、胺和磺胺类化合物，这些化合物在治疗脂质紊乱、代谢性疾病和细胞增殖性疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20030229093A1

文献信息

• Discovery and optimization of a series of liver X receptor antagonists
  作者：XianYun Jiao、David J. Kopecky、Ben Fisher、Derek E. Piper、Marc Labelle、Sharon McKendry、Martin Harrison、Stuart Jones、Juan Jaen、Andrew K. Shiau、Patrick Escaron、Jean Danao、Anne Chai、Peter Coward、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.048

  日期：2012.9

  The present report describes our efforts to convert an existing LXR agonist into an LXR antagonist using a structure-based approach. A series of benzenesulfonamides was synthesized based on structural modification of a known LXR agonist and was determined to be potent dual liver X receptor (LXR alpha/beta) ligands. Herein we report the identification of compound 54 as the first reported LXR antagonist that is suitable for pharmacological in vivo evaluation in rodents. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• ARYLSULFONAMIDOBENZYLIC COMPOUNDS
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：EP1476423A2

  公开（公告）日：2004-11-17
• EP1476423A4
  申请人：——

  公开号：EP1476423A4

  公开（公告）日：2005-12-14
• US7071358B2
  申请人：——

  公开号：US7071358B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• US7326812B2
  申请人：——

  公开号：US7326812B2

  公开（公告）日：2008-02-05