methyl 3-[(pyridin-2-yl)carbamoyl]benzoate | 202811-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(pyridin-2-yl)carbamoyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 202811-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AWMRQHIDCCYEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(pyridin-2-yl)carbamoyl]benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(2-pyridyl)-3-carboxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸手性溶剂：对映体核和结合特性的区分

  摘要：

  合成了新的羧酸手性宿主，并通过NMR探索了它们对对位核的区分能力。此外，通过1 H NMR滴定实验和分子力学计算检查了结合性能。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00586-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 3-[(pyridin-2-yl)carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947