1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1609281-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-3-butyne-2-ol
• CAS: 1609281-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₄O
• 分子量: 294.248
• InChiKey: AEUIERZQJSVQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 、 均三甲苯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-mesityl-1-phenyl-4,4,4-trifluoro-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  在HFIP中由炔丙基醇催化合成三氟甲基化的烯，茚，铬和烯烃。

  摘要：

  描述了一种在路易斯酸催化下，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中作为溶剂从炔丙醇中获得CF3取代的丙二烯的一般方法。通过调节反应时间和温度，获得的烯丙基重排为1，3-联芳基-1-三氟甲基-1H-茚。通过调节炔丙醇底物的结构，利用催化量的强布朗斯台德酸在HFIP中成功地合成了一系列三氟甲基化2H-色烯。因此，本方法对于合成许多潜在的药学上令人关注的新的三氟甲基化化合物非常有效，并且产生水作为唯一的化学计量副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02398
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 苯乙炔 在 C₄₂H₆₂AgN₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  空气中的酮烷基化的光稳定银N-杂环碳烯催化剂

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500869

文献信息

• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• Copper(I)/N‐Heterocyclic Carbene (NHC)‐Catalyzed Addition of Terminal Alkynes to Trifluoromethyl Ketones for Use in Continuous Reactors
  作者：Camille A. Correia、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/adsc.201300802

  日期：2013.12.16

  AbstractA copper(I)/N‐heterocyclic carbene complex‐catalyzed addition of terminal alkynes to trifluoromethyl ketones at low loading is described. The developed process functions well using a range of terminal alkynes but functions best when an aryl trifluoromethyl ketone is used. This substrate scope is well‐suited for the production of active pharmaceutical ingredients (APIs) such as efavirenz. In this vein, we demonstrate that the described method can be translated into a flow process laying the framework for a completely continuous synthesis of efavirenz in the future.magnified image