N-methyl-N-phenylundec-10-enamide | 76691-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylundec-10-enamide
• CAS: 76691-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: DFWWZFNVQPJRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylundec-10-enamide 在 5I^(1-)*C₂H₆*C₄₆H₆₄Cl₂N₂PRu⁽¹⁺⁾*I₅^(1-) 、 铁粉 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-N',N''-dimethyl-N1,N20-diphenylicos-10-enediamide
  参考文献：
  名称：

  独特的钌卡宾复合物：烯烃易位的高耐热性催化剂

  摘要：

  制备了一种阳离子钌卡宾络合物，发现该催化剂能引发烯烃复分解反应，并具有良好的活性，这为新型的用于RCM反应的钌催化剂的设计提供了新的思路。更重要的是，即使在新的卡宾络合物催化的反应中，即使在升高的温度下，也没有观察到双键异构化的副产物。还提出了一种机制，该机制涉及通过将碘化物添加到卡宾碳上而将卡宾碳烯原位转化为钌卡宾络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200119
• 作为产物：
  描述：

  在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91 %的产率得到N-methyl-N-phenylundec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化区域选择性和化学选择性消除伯烷基溴：合成未活化末端烯烃的温和途径

  摘要：

  提出了一种高效方法，用于可见光诱导区域和化学选择性消除卤代烷，产生有机合成中至关重要的未活化末端烯烃。通过配体控制实现，该反应表现出显着的区域选择性，并抑制不需要的副反应，特别是 1,5-氢原子转移 (HAT)。该工艺有利于伯烷基卤化物，同时保留仲烷基溴和叔烷基溴，从而能够将末端烯烃掺入复杂分子中以进行后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02980

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• Hydroborations, reductions and reductive iodinations using BHI2: N(C2H5)2Ph Complex
  作者：Ch. Kishan Reddy、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80500-7

  日期：1992.1

  useful for hydroboration of alkenes, reduction of amides, iodination of alcohols, reductive iodination of carboxylic acids, aldehydes and ketones. Selective hydroboration of monosubstituted olefin over disubstituted olefinic moiety and terminal olefins over internal alkyne moiety have been achieved using this reagent. Carboxylic esters and nitriles are not affected by this reagent. Selective hydroboration

  通过BH 3：N（C 2 H 5）2 Ph与I 2反应制备的BHI 2：N（C 2 H 5）2 Ph络合物可以用于烯烃的硼氢化，酰胺的还原，醇的碘化，羧酸，醛和酮的还原碘化。使用该试剂已经实现了在二取代的烯烃部分上的单取代烯烃和在内部炔烃部分上的末端烯烃的选择性氢硼化。羧酸酯和腈不受该试剂的影响。在酯和腈官能团的存在下，实现了1-烯烃的选择性硼氢化和环己酮的选择性还原碘化。
• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Tandem Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation–Enantioselective Aminocatalytic anti-Mannich Reaction
  作者：Bernhard Breit、Sonja Diezel

  DOI：10.1055/s-0033-1338602

  日期：——

  targets. The first tandem regioselective hydroformylation and enantioselective organocatalytic anti-Mannich reaction is reported. Starting from α-olefins, valuable functionalized amino acid derivatives were obtained in excellent yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivities. The products represent valuable building blocks for biologically and pharmaceutically interesting targets.

  摘要 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。 报道了第一个串联的区域选择性加氢甲酰基化和对映选择性有机催化抗曼尼希反应。从α-烯烃开始，以优异的产率以及高水平的非对映和对映选择性获得了有价值的官能化氨基酸衍生物。产品代表了生物学和药学上感兴趣的靶标的有价值的构建基块。
• Enantioselective C–C cross-coupling of unactivated alkenes
  作者：Zi-Chao Wang、Xiaohua Luo、Jia-Wen Zhang、Chen-Fei Liu、Ming Joo Koh、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1038/s41929-023-01037-9

  日期：——

  carbonickelation and in situ trapping with nucleophiles enable efficient hydrofunctionalization and dicarbofunctionalization of unactivated alkenes in a directing group-free manner. Nickel catalysts bearing bulky C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene ligands were crucial for attaining high reactivity and selectivity. This strategy offers a general, modular and divergent platform for rapidly upgrading

  几十年来，金属催化的交叉偶联在现代化学合成中发挥着核心作用。未活化的烯烃，包括轻质烯烃，在石油工业中被大规模生产，是制备药物、农用化学品和材料的理想起始材料。然而，未活化烯烃的对映选择性交叉偶联仍然是一个具有挑战性的长期目标。在这里，我们报道了未活化烯烃与芳基（或烯基）三氟甲磺酸酯和有机金属（或还原剂）的高度对映和区域选择性三组分交叉偶联，以构建不同的 C sp 3通过镍催化形成立构中心。具体来说，选择性碳镍化和亲核试剂的原位捕获能够以无导向基团的方式对未活化的烯烃进行有效的氢官能化和二碳官能化。带有大体积C 2对称手性N-杂环卡宾配体的镍催化剂对于获得高反应性和选择性至关重要。该策略提供了一个通用、模块化和发散的平台，用于将原料烯烃快速升级为各种增值分子，并有望激发其他具有挑战性的对映选择性烯烃交叉偶联的开发。