N-(3-hydroxy-propyl)-undec-10-enamide | 58570-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3-hydroxy-propyl)-undec-10-enamide
• 英文别名: Undecylensaeure-(3-hydroxy-propylamid)；Undecen-(1)-saeure-(11)-(3-hydroxy-propylamid)；N-(3-Hydroxy-propyl)-undec-10-enamid；N-(3-hydroxypropyl)undec-10-enamide
• CAS: 58570-75-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: ZJENJLYMSXNRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-propyl)-undec-10-enamide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到N-(3-hydroxy-propyl)-undec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化进行大环内酯化

  摘要：

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。

  DOI：

  10.1021/ja063096r

文献信息

• [EN] NEW PROCESS OF PREPARATION OF POLYOLS AND POLYAMINES, AND PRODUCTS AS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLYOLS ET DE POLYAMINES, ET PRODUITS OBTENUS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013072436A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) : wherein: - R represents –OH or –NH2;- A1 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 2 to 20 carbon atoms; - A2 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 20 carbon atoms; - X1 and X2 represent, independently of each other, –NH- or –O-;- A3 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 10 carbon atoms; - Z represents a hydrogen or a group of formula (A'): wherein A1, A3 and R are as defined above in formula (I), for the preparation of a polymer chosen among polyurethane, polyester and polyamide.

  本发明涉及使用公式（I）的化合物：其中：- R代表-OH或-NH2；- A1代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有2到20个碳原子；- A2代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到20个碳原子；- X1和X2分别独立地代表-NH-或-O-；- A3代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到10个碳原子；- Z代表氢或公式（A'）的基团：其中A1、A3和R在公式（I）中如上定义，用于制备选自聚氨酯、聚酯和聚酰胺的聚合物。
• Novel route to chaetomellic acid A and analogues: Serendipitous discovery of a more competent FTase inhibitor
  作者：Franco Bellesia、Seoung-ryoung Choi、Fulvia Felluga、Giuliano Fiscaletti、Franco Ghelfi、Maria Cristina Menziani、Andrew F. Parsons、C. Dale Poulter、Fabrizio Roncaglia、Massimo Sabbatini、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.034

  日期：2013.1

  A new practical route to chaetomellic acid A (ACA), based on the copper catalysed radical cyclization (RC) of (Z)-3-(2,2-dichloropropanoyl)-2-pentadecylidene-1,3-thiazinane, is described. Remarkably, the process entailed: (i) a one-pot preparation of the intermediate N-alpha-perchloroacyl-2-(Z)-alkyliden-1,3-thia-zinanes starting from N-(3-hydroxypropyl)palmitamide, (ii) a two step smooth transformation of the RC products into ACA and (iii) only one intermediate chromatographic purification step. The method offers a versatile approach to the preparation of ACA analogues, through the synthesis of an intermediate maleic anhydride with a vinylic group at the end of the aliphatic tail, a function that can be transformed through a thiol-ene coupling. Serendipitously, the disodium salt of 2-(9-(butylthio)nonyl)-3-methylmaleic acid, that we prepared as a representative sulfurated ACA analogue, was a more competent FTase inhibitor than ACA. This behaviour was analysed by a molecular docking study. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Szeki, 1936, vol. 54, p. 807
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——
• NEW PROCESS OF PREPARATION OF POLYOLS AND POLYAMINES, AND PRODUCTS AS OBTAINED
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2780320B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• New Process of Preparation of Polyols and Polyamines, and Products as Obtained
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.)

  公开号：US20140323651A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I): wherein: —R represents —OH or —NH 2 ; —A 1 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 2 to 20 carbon atoms; —A 2 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 20 carbon atoms; —X 1 and X 2 represent, independently of each other, —NH— or −O—; —A 3 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 10 carbon atoms; —Z represents a hydrogen or a group of formula (A′): wherein A 1 , A 3 and R are as defined above in formula (I), for the preparation of a polymer chosen among polyurethane, polyester and polyamide.