[1-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-2-oxo-5-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 186086-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: [1-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-2-oxo-5-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[1-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2-oxo-5-pyridin-2-yl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 186086-59-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 484.555
• InChiKey: NFWFXJWEMUZYFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-2-oxo-5-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(3R)-1-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-2,3-二氢-2-氧代-5-(2-吡啶基)-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-基]-N’-[3-(甲基氨基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  （3R）-N-（1-（叔丁基羰基甲基）-2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基）-N'- （3-（甲基氨基）苯基）脲（YF476）：一种有效的口服活性胃泌素/ CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  已合成了许多与原型类似物L-365,260（更接近于最近报道的化合物YM022）有关的新的1,4-苯并二氮杂-2-酮基胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂，并对其生物学活性进行了评估。筛选了化合物抑制[125I] CCK-8与大鼠脑中胃泌素/ CCK-B受体结合的能力以及[3H] L-364718与大鼠胰腺中CCK-A受体结合的抑制能力，并显示了是胃泌素/ CCK-B受体的有效和选择性配体。体内功能研究证明了该化合物是该受体的拮抗剂，这是由于它们在麻醉的大鼠中具有抑制五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的能力所证明的。体内更广泛的评估包括在大鼠酸分泌模型中确定所选化合物的ED50值，以及检查这些化合物对口服和静脉内给药后Heidenhain袋狗中五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的影响。两种化合物，即（3R）-N- [1-[（叔丁基羰基）甲基] -2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3

  DOI：

  10.1021/jm960669+
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-苯并[d][1,2,3]噻唑-1-基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [1-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-2-oxo-5-pyridin-2-yl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3R）-N-（1-（叔丁基羰基甲基）-2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基）-N'- （3-（甲基氨基）苯基）脲（YF476）：一种有效的口服活性胃泌素/ CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  已合成了许多与原型类似物L-365,260（更接近于最近报道的化合物YM022）有关的新的1,4-苯并二氮杂-2-酮基胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂，并对其生物学活性进行了评估。筛选了化合物抑制[125I] CCK-8与大鼠脑中胃泌素/ CCK-B受体结合的能力以及[3H] L-364718与大鼠胰腺中CCK-A受体结合的抑制能力，并显示了是胃泌素/ CCK-B受体的有效和选择性配体。体内功能研究证明了该化合物是该受体的拮抗剂，这是由于它们在麻醉的大鼠中具有抑制五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的能力所证明的。体内更广泛的评估包括在大鼠酸分泌模型中确定所选化合物的ED50值，以及检查这些化合物对口服和静脉内给药后Heidenhain袋狗中五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的影响。两种化合物，即（3R）-N- [1-[（叔丁基羰基）甲基] -2,3-二氢-2-氧代-5-（2-吡啶基）-1H-1,4-苯并二氮杂-3

  DOI：

  10.1021/jm960669+

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-heteroaryl benzodiazepines: analogues of YM022
  作者：Graeme Semple、Hamish Ryder、David A. Kendrick、Michael Szelke、Mitsuaki Ohta、Masato Satoh、Akito Nishida、Shinobu Akuzawa、Keiji Miyata

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00557-a

  日期：1996.1

  A novel series of analogues of the potent gastrin/CCK-B receptor antagonist YM022 have been prepared which incorporate 5- and 6-membered heteroaromatic rings in the benzodiazepine 5-position. The 5-(2-pyridyl) derivatives in particular retained good in vitro and in vivo potency and one such compound 9i was shown to inhibit acid secretion after oral dosing in dogs. improved bioavailability for 9i over the 5-phenyl analogue, 9h was demonstrated in rats.
• J. Med. Chem. 1997, 40, 331-341
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1990, 55, 2206-2214
  作者：

  DOI：——

  日期：——