11-(methylthio)undecanoic acid | 80683-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(methylthio)undecanoic acid
• 英文别名: 12-thiatridecanoic acid；11-methylsulfanyl-undecanoic acid；11-Methylmercapto-undecansaeure；11-Methylmercapto-undecylsaeure；11-methylsulfanylundecanoic acid
• CAS: 80683-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S
• 分子量: 232.387
• InChiKey: AWOGYVKODMFDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methylthio)undecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 282.0h， 生成 N-(12-thiatridecyl)urea
  参考文献：
  名称：

  外消旋生物碱depthaline及其结构类似物的合成及其抗缺氧活性

  摘要：

  在预防或减少缺氧的药物中，研究最广泛的是硫脲和硫代巴比妥酸的衍生物 [3, 4, 7]。基于桂亚胺的制剂已获准用于临床。尽管如此，寻找临床和宇宙医学所需的有效抗氧剂仍然是一个热门问题。在这方面，来自植物 Dipthychocarpus strictus 的具有脂肪族单和二亚砜脲结构的生物碱 [12, 13] 无疑是令人感兴趣的。在各种缺氧模型上表明，生物碱双卡匹定具有抗缺氧活性，其活性优于桂亚胺和异硫巴胺[1, 2, 5]。考虑到这一点，以及分离植物材料的数量足以进行广泛的生物测试所涉及的困难，我们已经开发出一种通用的方法来合成外消旋形式的 Dipthychocarpus strictus 生物碱 [8-11]。在目前的工作中，我们描述了外消旋生物碱二甲苯 (I)、其结构类似物 (IX、X) 的合成，并报告了测试这些化合物抗缺氧活性的结果。在紫外光照射下，甲硫醇对 10-十一碳烯酸 (H)

  DOI：

  10.1007/bf00767656
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 11-(methylthio)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Series of ι-Alkylmercapto and ι-Alkylsulfonyl Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01195a068

文献信息

• Photochemistry of the Phthalimide System, 43. Application of Remote Photocyclization with a Pair System of Phthalimide and Methylthio Groups. A Photochemical Synthesis of Cyclic Peptide Models.
  作者：Yasuhiko SATO、Hideo NAKAI、Masao WADA、Tomishige MIZOGUCHI、Yasumaru HATANAKA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.3174

  日期：——

  Application of regioselective remote photocyclization of a pair system consisting of a phthalimide group and a methylthio group to a homologous series of N-substituted phthalimides (4 and 5) possessing a terminal sulfide function in the amide side chain was investigated. On irradiation, medium to large membered cyclic peptide-like compunds (6, 7 and 9), up to a thirty-eight membered ring product (6f), were synthesized in moderate yields.

  研究了由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的偶对体系的区域选择性远程光环化应用于一系列具有末端硫化物功能的N-取代邻苯二甲酰亚胺（4和5）。在照射下，合成了中至大环肽类化合物（6、7和9），最高可达三十八元环产物（6f），产率适中。
• Application of the remote photocyclization with a pair system of phthalimide and methylthio groups
  作者：Masao Wada、Hideo Nakai、Keiichi Aoe、Keishi Kotera、Yasuhiko Sato、Yasumaru Hatanaka、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91892-7

  日期：——

  Based on the regioselective remote photocyclization of a pair system consisting of a phthalimide group and a terminal sulfide group in their side chain, a variety of azathiacyclic compounds containing 9- to 27-membered rings were synthesized.

  基于在其侧链中由邻苯二甲酰亚胺基团和末端硫化物基团组成的对系统的区域选择性远程光环化反应，合成了多种含有9至27元环的氮杂硫杂环化合物。
• A Mild Heteroatom (O-, N-, and S-) Methylation Protocol Using Trimethyl Phosphate (TMP)–Ca(OH)2Combination
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1055/a-1731-3852

  日期：2022.5

  A mild heteroatom methylation protocol using trimethyl phosphate (TMP)–Ca(OH)2 combination has been developed, which proceeds in DMF, or water, or under neat conditions, at 80 °C or at room temperature. A series of O-, N-, and S-nucleophiles, including phenols, sulfonamides, N-heterocycles, such as 9H-carbazole, indole derivatives, and 1,8-naphthalimide, and aryl/alkyl thiols, are suitable substrates

  已开发出使用磷酸三甲酯 (TMP)-Ca(OH) 2组合的温和杂原子甲基化方案，该方案在 DMF 或水中，或在纯净条件下，在 80 °C 或室温下进行。一系列O-、N-和S-亲核试剂，包括苯酚、磺酰胺、N-杂环，例如 9 H-咔唑、吲哚衍生物和 1,8-萘酰亚胺，以及芳基/烷基硫醇，是这个协议。该协议的高效、操作简单、可扩展性、成本效益和环保性质使其成为传统碱基促进杂原子甲基化程序的有吸引力的替代方案。
• Sulfone peroxycarboxylic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05004558A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  There are disclosed novel, highly stable sulfone peroxycarboxylic acids useful in detergent compositions or alone as bleaching agents which are represented by the formula ##STR1## wherein A and B are organic moieties bonded to the sulfur atom by a carbon atom and one of A and B contains from 1 to 4 ##STR2## groups bonded to carbon atoms.

  揭示了一种新型、高度稳定的磺酰过氧羧酸，可用于洗涤剂组合物或单独用作漂白剂，其化学式表示为##STR1##其中A和B是有机基团，通过碳原子与硫原子相连接，其中A和B中的一个含有1至4个##STR2##基团，与碳原子相连接。
• Synthesis of the racemic alkaloid diptaline
  作者：A. G. Tolstikov、L. A. Biktimirova、O. V. Tolstikova、V. S. Shmakov、E. M. Vyrypaev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629800

  日期：——