1-morpholinoundec-10-en-1-one | 4204-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinoundec-10-en-1-one
• 英文别名: 1-(morpholin-4-yl)undec-10-en-1-one；Undec-10-en-saeure-morpholid；Undecylensaeure-morpholid；4-undec-10-enoyl-morpholine；N-(1-oxoundec-10-enyl)morpholine；4-Undec-10-enoyl-morpholin；Morpholine, 4-(10-undecenoyl)-；1-morpholin-4-ylundec-10-en-1-one
• CAS: 4204-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: GRAWWLVGCBAMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinoundec-10-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-undec-10-enyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  抗生素CJ-16,264的对映选择性全合成、设计类似物的合成和生物学评价以及高效且更简单的抗菌剂的发现

  摘要：

  描述了抗生素 CJ-16,264 的改进和对映选择性全合成，通过实用的动力学拆分和碘内酯化反应形成分子的碘吡咯烷酮片段。通过成熟的合成技术，设计合成了一系列CJ-16,264的外消旋和对映体纯类似物，并进行了耐药菌株测试。这些研究产生了有趣的结构-活性关系，并鉴定了许多比天然产物更简单但等效甚至更有效的抗菌剂，从而为寻求新的抗感染药物的进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08749
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-十一烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到1-morpholinoundec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素CJ-16,264的对映选择性全合成、设计类似物的合成和生物学评价以及高效且更简单的抗菌剂的发现

  摘要：

  描述了抗生素 CJ-16,264 的改进和对映选择性全合成，通过实用的动力学拆分和碘内酯化反应形成分子的碘吡咯烷酮片段。通过成熟的合成技术，设计合成了一系列CJ-16,264的外消旋和对映体纯类似物，并进行了耐药菌株测试。这些研究产生了有趣的结构-活性关系，并鉴定了许多比天然产物更简单但等效甚至更有效的抗菌剂，从而为寻求新的抗感染药物的进一步研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08749

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Fluorination
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja407223g

  日期：2013.9.4

  catalytic allylic C-H fluorination reaction using a nucleophilic fluoride source is reported. Under the influence of a Pd/Cr cocatalyst system, simple olefin substrates undergo fluorination with Et3N·3HF in good yields with high branched:linear regioselectivity. The mild conditions and broad scope make this reaction a powerful alternative to established methods for the preparation of allylic fluorides

  报道了使用亲核氟化物源的第一个催化烯丙基 CH 氟化反应。在 Pd/Cr 助催化剂体系的影响下，简单的烯烃底物与 Et3N·3HF 以高收率和高支化：线性区域选择性进行氟化。温和的条件和广泛的范围使该反应成为从预官能化底物制备烯丙基氟化物的既定方法的有力替代方法。
• Phosphonated N,N-disubstituted fatty morpholines as bacterial and
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US03996353A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Phosphonated N,N-disubstituted fatty acid morpholine derivatives were prepared by the free radical addition of dialkyl phosphites to terminal and nonterminal double bonds of N,N-disubstituted fatty acid morpholine derivatives. The free radical additions of the dialkyl phosphites to the unsaturated fatty acid morpholine derivatives were initiated by irradiation with gamma radiation from cobalt-60. These new compounds exhibit antimicrobial activity.

  磷酸化N，N-二取代脂肪酸吗啡衍生物是通过将二烷基磷酸酯自由基加成到N，N-二取代脂肪酸吗啡衍生物的末端和非末端双键而制备的。这些二烷基磷酸酯自由基对不饱和脂肪酸吗啡衍生物的自由基加成是通过从钴60辐射的伽马辐射引发的。这些新化合物表现出抗微生物活性。