(-)-(3R,4R,4'R,5R)-<5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanon-3-yl> trifluoromethanesulfonate | 165061-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,4R,4'R,5R)-<5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanon-3-yl> trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 165061-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₈S
• 分子量: 350.27
• InChiKey: KZVQLKZCLJLLKI-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,4'R,5R)-<5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanon-3-yl> trifluoromethanesulfonate 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4aR,6R,7aR)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 O⁵,O⁶-isopropylidene-D-gulonic acid-4-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-(3R,4R,4'R,5R)-<5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanon-3-yl> trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3

文献信息

• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——