2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)pentane-1,5-dioic acid | 16942-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)pentane-1,5-dioic acid
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)pentanedioic acid；3-(α,γ-Dicarboxypropyl)rhodanine；2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-pentanedioic acid；2-(4-Oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)pentanedioic acid；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)pentanedioic acid
• CAS: 16942-88-4
• 化学式: C₈H₉NO₅S₂
• mdl: MFCD00449879
• 分子量: 263.295
• InChiKey: ONCPOKGRSJBOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)pentane-1,5-dioic acid 、 3,4-二苄氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of aryl thioxothiazolidinone inhibitors of ADAMTS-5 (Aggrecanase-2)

  摘要：

  5-Benzylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one inhibitors of ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) have been prepared via commercially available starting materials. The identified compounds show micromolar ADAMTS-5 potency and demonstrate SAR trends for both the aryl group and thioxothiazolidinone zinc chelator. This series of compounds represents steps toward a metalloprotease inhibitor as a disease-modifying osteoarthritis drug. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.027
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 盐酸 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)pentane-1,5-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052

文献信息

• Novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines induce growth inhibition followed by apoptosis in leukemia cells
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Arumgam Thangamani、Subban Ravi

  DOI：10.1007/s11164-017-2953-0

  日期：2017.10

  Eight new series of novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines ( 10a – g to 17a – g ) were synthesized by microwave-assisted synthesis and tested for their chemotherapeutic properties. The results show that compounds 15g and 14e induced cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner in leukemia cell line K562. Among the compounds tested, 15g and

  通过微波辅助合成法合成了八种新的新颖的基于吩噻嗪的新型查尔酮衍生物，其具有各种N-取代的罗丹酮（ 10a - g 至 17a - g ），并对其化学治疗性能进行了测试。结果表明，化合物 15g 和 14e 在时间和浓度上对白血病细胞K562诱导细胞毒性。在测试的化合物中， 通过锥虫蓝测定法在抑制浓度为50％的条件下，发现 15g 和 14e 更有效（IC 50）值分别为14.48和14.73 µg / ml，3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定的IC 50值分别为12.85和13.53 µg / ml。这些化合物的抗增殖活性已通过乳酸脱氢酶（LDH）分析进一步证实。 15g 和 14e 对白血病细胞的抗增殖作用 主要归因于凋亡的诱导。还研究了合成化合物的结构-活性关系。分子对接研究表明，这些化合物可能充当第三代T315I突变的Bcr-Abl激酶抑制剂。
• Rhodanine carboxylic acid derivatives for the treatment and prevention of metabolic bone disorders
  申请人：Angelika Esswein, Wolfgang Schaefer, and Konrad Honold

  公开号：US20030032813A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  1 Compounds of general formula (I), where m is 0-8, q is 0-8, a is between 0-4, A signifies a single or double bond, R 1 and R 2 signify hydrogen or lower alkyl, whereby R 1 and R 2 are the same or different and, when m signifies 2-8, R 1 and R 2 in the group CR 1 ═CR 2 can have various significances, R 3 signifies hydrogen or lower alkyl, X signifies hydrogen or —(CH 2 ) b —COR 4 with b=0-4, Y signifies hydrogen, —COR 4 , phenyl or indolyl residue, R 4 signifies hydroxyl, lower alkoxy or the NR 1 R 2 residue, whereby R 1 and R 2 are the same or different, W is optionally mono- or polysubstituted saturated or unsaturated mono-, bi- or tricycle which can contain one or more hetero atoms, as well as physiologically compatible salts, esters, optically active forms, racemates, tautomers, derivatives which can be metabolized in vivo to compounds of general formula (I), and produces medicaments for prophylaxis or therapy of metabolic bone disorders with the compounds.

  通式（I）的化合物，其中m为0-8，q为0-8，a在0-4之间，A表示单键或双键，R1和R2表示氢或较低的烷基，其中R1和R2相同或不同，当m表示2-8时，CR1═CR2中的R1和R2可以具有各种意义，R3表示氢或较低的烷基，X表示氢或—（CH2）b—COR4，其中b=0-4，Y表示氢、—COR4、苯基或吲哚基残基，R4表示羟基、较低的烷氧基或NR1R2残基，其中R1和R2相同或不同，W为可选的单或多取代饱和或不饱和单、双或三环，可以含有一个或多个杂原子，以及在体内代谢成通式（I）的衍生物，以及与生理相容的盐、酯、光学活性形式、外消旋体、互变异构体等，用这些化合物制备用于代谢性骨疾病的预防或治疗的药物。
• Optimization of rhodanine scaffold for the development of protein–protein interaction inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Fatima Ezzahra Agharbaoui、Frauke Christ、Zeger Debyser、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.072

  日期：2015.7

  Searching for novel protein-protein interactions inhibitors (PPIs) herein we describe the identification of a new series of rhodanine derivatives. The selection was performed by means virtual-screening, docking studies, Molecular Dynamic (MD) simulations and synthetic approaches. All the new obtained compounds were tested in order to evaluate their ability to inhibit the interaction between the HIV-1 integrase (IN) enzyme and the nuclear protein lens epithelium growth factor LEDGF/p75. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of rhodanine derivatives of potential antimetabolite activity
  作者：B. M. Turkevich

  DOI：10.1007/bf00481592

  日期：1967.7
• Synthesis and pharmacoloical properties of 3-carboxyalkylrhodanines containing alkylating moieties
  作者：I. A. Frankov、M. V. Kirillov、T. N. Sokolova、R. V. Skupskaya、A. N. Kharitonovich、I. I. Chizhevskaya

  DOI：10.1007/bf00767826

  日期：1985.8